3,3′-dibenzyl-5, 5′-diphenyl-3H, 3′H-[4,4′] bi[[1,2,3]triazolyl]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3′-dibenzyl-5, 5′-diphenyl-3H, 3′H-[4,4′] bi[[1,2,3]triazolyl]
• 英文别名: 3,3'-dibenzyl-5,5'-diphenyl-[4,4']bi[[1,2,3]triazolyl]；3,3'-dibenzyl-5,5'-diphenyl-3H,3'H-[4,4']bi[1,2,3,triazolyl]；1-Benzyl-5-(3-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₃₀H₂₄N₆
• 分子量: 468.561
• InChiKey: OZMITNVXVRPNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dibenzyl-5, 5′-diphenyl-3H, 3′H-[4,4′] bi[[1,2,3]triazolyl] 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Effect of temperature on triazole and bistriazole formation through copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition

  摘要：

  Temperature is an important factor in the copper catalyzed alkyne azide cycloaddition under oxidative conditions. 1,2,3-Triazoles were obtained in high yields when several alkynes and azides were reacted at methanol reflux using catalytic amounts of both copper iodide and sodium hydroxide. On the other hand, bistriazoles were major products when reactions were performed at -35 degrees C using excess sodium hydroxide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.002
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3′-dibenzyl-5, 5′-diphenyl-3H, 3′H-[4,4′] bi[[1,2,3]triazolyl]
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷支持的胺（AFP）控制的铜催化的惠氏和氧化惠氏偶联反应用于三唑和双三唑的不同合成

  摘要：

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。

  DOI：

  10.1002/chem.201202472

文献信息

• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Controllable synthesis of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-triazoles via temperature effect on copper-catalyzed Huisgen cycloaddition
  作者：Lingjun Li、Xincui Fan、Yang Zhang、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.093

  日期：2013.11

  synthetic protocol has been developed for the controllable preparation of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-1,2,3-triazoles from alkyne and azide under different temperatures. Various azides and alkynes were used as substrates for the reactions and the successful applications in nucleoside analogues manifested the values of this method in syntheses of bioactive molecules. Besides, a possible temperature-guided

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。
• Synthesis, structural analysis, and photophysical properties of bi-1,2,3-triazoles
  作者：Ivette Santana-Martínez、María Teresa Ramírez-Palma、Javier Sánchez-Escalera、Diego Martínez-Otero、Marco A. García-Eleno、Alejandro Dorazco-González、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1007/s11224-019-01390-1

  日期：2020.2

  Structural insights of a group of bi-1,2,3-triazoles derived from oxidative CuAAC are described through an X-ray crystallography study, distinguishing a dihedral angle which is ranged from 76.45 to 86.39° between the two 1,2,3-triazole rings. In addition, compound 1 containing a phenyl moiety displays a strong blue emission ( λ em = 394 nm); this structure-related photoluminescence is attributed to

  通过 X 射线晶体学研究描述了一组源自氧化 CuAAC 的双 1,2,3-三唑的结构见解，区分了两个 1,2,3-之间的二面角，范围为 76.45 到 86.39°。三唑环。此外，含有苯基部分的化合物1显示出强烈的蓝色发射（λ em = 394 nm）；这种结构相关的光致发光归因于分子的刚性以及苯基与三唑片段之间的共轭。
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。