1-(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosid-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosid-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-ribofuranoside；1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-β-D-ribofuranose；1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: HBBIFWIMEWGNHN-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosid-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到(2R,3R,4S,5R)-5-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]oxolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  小分子配体抑制 GH13 α-糖苷酶机制的动力学和分子建模研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂在糖尿病 （DM） 治疗中起着重要作用，因为它们可以预防餐后高血糖。糖苷水解酶家族 13 （GH13） 是作用于含有 α-葡萄糖苷键的底物（如淀粉中的麦芽糖和直链淀粉/支链淀粉）的酶的主要家族。以前，我们小组鉴定了糖缀合物 1H-1,2,3-三唑 （GCT） 抑制两种 GH13 α-糖苷酶：酵母麦芽糖酶 （MAL12） 和猪胰淀粉酶 （PPA）。在这里，我们结合了 9 个 GCT 的动力学研究和计算方法，以表征它们的抑制机制。它们都表现为可逆抑制剂，动力学模型包括两种酶的非竞争性和各种混合型抑制机制。大多数有效抑制剂的 MAL12 （GPESB16） 和 PPA （GPESB15） 的 Ki 值为 30 μM，PPA 的 Ki 值为 37 μM。分子动力学和对接模拟表明，在 MAL12 上，GPESB15 和 GPESB16 在与活性位点相邻的空腔中结合，而在 PPA 上，预计

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.132036
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosid-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  小分子配体抑制 GH13 α-糖苷酶机制的动力学和分子建模研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂在糖尿病 （DM） 治疗中起着重要作用，因为它们可以预防餐后高血糖。糖苷水解酶家族 13 （GH13） 是作用于含有 α-葡萄糖苷键的底物（如淀粉中的麦芽糖和直链淀粉/支链淀粉）的酶的主要家族。以前，我们小组鉴定了糖缀合物 1H-1,2,3-三唑 （GCT） 抑制两种 GH13 α-糖苷酶：酵母麦芽糖酶 （MAL12） 和猪胰淀粉酶 （PPA）。在这里，我们结合了 9 个 GCT 的动力学研究和计算方法，以表征它们的抑制机制。它们都表现为可逆抑制剂，动力学模型包括两种酶的非竞争性和各种混合型抑制机制。大多数有效抑制剂的 MAL12 （GPESB16） 和 PPA （GPESB15） 的 Ki 值为 30 μM，PPA 的 Ki 值为 37 μM。分子动力学和对接模拟表明，在 MAL12 上，GPESB15 和 GPESB16 在与活性位点相邻的空腔中结合，而在 PPA 上，预计

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.132036

文献信息

• A facile ultrasound-assisted synthesis of methyl 2,3-<i>O</i>-isopropylidene-β-D-ribofuranoside from D-ribose and its use to prepare new 1,2,3-triazole glycoconjugates
  作者：Tereza Cristina Santos Evangelista、Gabriel Alves Souto de Aquino、Marcio Roberto H. Donza、Rafael Lisboa Leitão、Victor Salarolli de Carvalho、Carlos Roland Kaiser、Sabrina Baptista Ferreira

  DOI：10.1080/07328303.2021.1990942

  日期：2021.6.13

  into its 2,3-O-isopropylidene derivative using ultrasonic irradiation is described. The ultrasound proved to be an excellent alternative as the energy source for the reaction. Different reaction times were investigated, and shorter reaction times and high yield were achieved without the need for purification of the acetonide. The compound was then applied as the starting material in the synthesis of

  摘要 描述了使用超声辐射将D-核糖转化为其 2,3- O-异亚丙基衍生物。事实证明，超声波作为反应的能源是一种极好的替代方法。研究了不同的反应时间，在不需要纯化丙酮化物的情况下实现了更短的反应时间和高产率。然后将该化合物用作合成 23 种以不同方式连接在一起的 1,2,3-三唑新糖缀合物的起始材料。合成的化合物通过FTIR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS技术表征。
• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives of Carbohydrates as α-Glucosidases Inhibitors
  作者：Sabrina B. Ferreira、Ana C. R. Sodero、Mariana F. C. Cardoso、Emerson S. Lima、Carlos R. Kaiser、Floriano P. Silva、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1021/jm901265h

  日期：2010.3.25

  A class of drugs in use for treating type II diabetes mellitus (T2D), typified by the pseudotetrasaccharide acarbose, act by inhibiting the a-glucosidase activity present in pancreatic secretions and in the brush border of the small intestine. Herein, we report the synthesis of a series of 4-substituted 1,2,3-triazoles conjugated with sugars, including D-xylose, D-galactose, D-allose, and D-ribose. Compounds were screened for alpha-glucosidase inhibitory activity using yeast maltase (MAL12) as a model enzyme. Methyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-riboluranosides, such as the 4-(1-cyclohexenyl)-1,2,3-triazole derivative, were among the most active compounds, showing up to 25-fold higher inhibitory potency than the complex oligosaccharide acarbose. Docking studies on a MAL12 homology model disclosed a binding mode consistent with a transition-state-mimicking mechanism. Finally, the actual pharmacological potential of this triazole series was demonstrated by the reduction of postprandial blood glucose levels in normal rats. These compounds could represent new chemical scaffolds for developing novel drugs against T2D.
• Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents
  作者：Biswajit Kumar Singh、Amit Kumar Yadav、Brijesh Kumar、A. Gaikwad、Sudhir Kumar Sinha、Vinita Chaturvedi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.013

  日期：2008.5

  5-Azido-5-deoxy-xylo-, ribo-, and arabinofuranoses were prepared by the reaction of the respective 5-O-(methanesulfonyl) or p-toluenesulfonyl derivatives with NaN3 in DMF. The intermediate 5-azido-5-deoxy glycofuranoses on 1,3-cycloaddition with different alkynes in the presence Of CUSO4 and sodium ascorbate gave the corresponding sugar triazoles in very good yields. The synthesized sugar triazoles were evaluated for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, where one of the compounds displayed mild antitubercular activity in vitro with MIC 12.5 mu g/mL. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cycloaddition of Acetylenes with 5-Azido-5-deoxy-D-aldopentose Derivatives: Synthesis of Triazole Reversed Nucleoside Analogs
  作者：Derek Horton、Peter Norris、Brett R. Levine

  DOI：10.3987/com-96-7585

  日期：——
• 10.1016/j.ijbiomac.2024.132036
  作者：Senger, Mario Roberto、da Costa Latgé, Samara Graciane、von Ranke, Natalia Lidmar、de Aquino, Gabriel Alves Souto、Dantas, Rafael Ferreira、Genta, Fernando Ariel、Ferreira, Sabrina Baptista、Junior, Floriano Paes Silva

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.132036

  日期：——

  Alpha-glucosidase inhibitors play an important role in Diabetes Mellitus (DM) treatment since they prevent postprandial hyperglycemia. The Glycoside Hydrolase family 13 (GH13) is the major family of enzymes acting on substrates containing α-glucoside linkages, such as maltose and amylose/amylopectin chains in starch. Previously, our group identified glycoconjugate 1H-1,2,3-triazoles (GCTs) inhibiting two GH13

  α-葡萄糖苷酶抑制剂在糖尿病 （DM） 治疗中起着重要作用，因为它们可以预防餐后高血糖。糖苷水解酶家族 13 （GH13） 是作用于含有 α-葡萄糖苷键的底物（如淀粉中的麦芽糖和直链淀粉/支链淀粉）的酶的主要家族。以前，我们小组鉴定了糖缀合物 1H-1,2,3-三唑 （GCT） 抑制两种 GH13 α-糖苷酶：酵母麦芽糖酶 （MAL12） 和猪胰淀粉酶 （PPA）。在这里，我们结合了 9 个 GCT 的动力学研究和计算方法，以表征它们的抑制机制。它们都表现为可逆抑制剂，动力学模型包括两种酶的非竞争性和各种混合型抑制机制。大多数有效抑制剂的 MAL12 （GPESB16） 和 PPA （GPESB15） 的 Ki 值为 30 μM，PPA 的 Ki 值为 37 μM。分子动力学和对接模拟表明，在 MAL12 上，GPESB15 和 GPESB16 在与活性位点相邻的空腔中结合，而在 PPA 上，预计