依帕列净中间体 | 915095-87-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依帕列净中间体
• 中文别名: (2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮；(2-氯-5-磺苯基)[4-[(3,5)-四氢-3-呋喃基]氧基苯基；(2-氯-5-碘苯基)(4-(((3S)-四氢-3-呋喃基)氧基)苯基)甲酮；(S)-(2-氯-5-碘苯基)(4-(四氢呋喃-3-基氧基)苯基)甲酮
• 英文名称: (S)-(2-chloro-5-iodophenyl)(4-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-5-iodophenyl)-[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methanone
• CAS: 915095-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClIO₃
• 分子量: 428.654
• InChiKey: WBBJCIOCSVFCNI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113oC
• 沸点：
  526℃
• 密度：
  1.639
• 闪点：
  272℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

制备方法与用途

概述

(2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮是一种属于酮类有机物的医药中间体，可用于制备具有特定通式的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂。这种化合物是恩帕利嗪的中间体之一，而恩帕利嗪是一种有效且选择性的SGLT2抑制剂，在糖尿病大鼠中表现出改善血糖控制的功效。

应用

(2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮也可用于制备C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂。SGLT2是近端小管S1节段上皮细胞中的主要Na+/葡萄糖协同转运蛋白，负责肾脏中约90%的葡萄糖重吸收。通过抑制SGLT2活性，可以减少肾葡萄糖的重吸收，并通过尿糖排泄帮助糖尿病患者达到正常血浆葡萄糖水平，从而增强胰岛素敏感性并延缓糖尿病并发症的发展。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依帕列净中间体	(2-chloro-5-iodophenyl)(4-fluorophenyl)methanone	915095-86-2	C13H7ClFIO	360.554

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氢呋喃	(S)-3-(4-(2-chloro-5-iodobenzyl)phenoxy)tetrahydrofuran	915095-94-2	C17H16ClIO2	414.67

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依帕列净中间体 在 aluminum (III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM

  摘要：

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(β-D-葡萄糖吡喃糖基-1-基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物和其用途。

  公开号：

  US20110237526A1
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 依帕列净中间体
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING OF GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZYL-BENZENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及制备一种一般式III的葡萄糖吡喃基取代苄基苯衍生物的方法， 其中R1根据权利要求1定义。

  公开号：

  US20110237789A1

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4- (BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FORME CRISTALLINE DE 1-CHLORO-4-(?-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-[4-((S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YLOXY)-BENZYL]-BENZÈNE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011039107A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to a method for the preparation for a crystalline form of 1-chloro-4-(Β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene. In addition the invention relates to a crystalline form obtainable by this method, to a pharmaceutical composition and to the use thereof for preparing medicaments.

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(Β-D-葡萄糖吡喃糖基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物及其用途。
• 一种艾格列净中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105399735A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了一种艾格列净中间体，其结构式如下所示：本发明还提供了上述的艾格列净中间体的制备方法，本发明还提供了上述的艾格列净中间体在制备艾格列净中的应用。本发明涉及到的艾格列净的关键中间体为特戊酰基保护的艾格列净，该中间体经过去保护基即可得到艾格列净。
• Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060258749A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to processes for preparing the compounds of general formula I, wherein the groups R 1 and R 3 are defined according to claim 1. Furthermore this inventions relates to intermediates obtained in these processes.

  本发明涉及制备一般式I化合物的过程，其中基团R1和R3根据权利要求1定义。此外，本发明涉及在这些过程中获得的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EMPAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'EMPAGLIFLOZIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015101916A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  An improved process for the preparation of empagliflozin is disclosed. Novel intermediates of formulas (13) and (14) for the preparation of empagliflozin are also disclosed, wherein R1 and R2 are independently hydrogen or hydroxyl protecting groups.

  揭示了一种改进的制备恩帕格列净的方法。还揭示了用于制备恩帕格列净的新型中间体的化学式（13）和（14），其中R1和R2分别是独立的氢或羟基保护基。