依帕列净中间体 | 915095-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依帕列净中间体
• 中文别名: (2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮；(2-氯-5-磺苯基)(4-氟苯基)甲酮；((2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮)
• 英文名称: (2-chloro-5-iodophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (5-iodo-2-chlorophenyl)(4-fluorophenyl)methanone；(2-chloro-5-iodophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 915095-86-2
• 化学式: C₁₃H₇ClFIO
• 分子量: 360.554
• InChiKey: KNYGUQLVFSPVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-70oC
• 沸点：
  415℃
• 密度：
  1.752
• 闪点：
  205℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持密闭。

制备方法与用途

(2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮是合成依帕列净的中间体。依帕列净是由勃林格殷格翰公司和礼来公司共同开发的一种2型钠葡萄糖协同转运蛋白抑制剂（SGLT-2抑制剂）。这类新型降糖药主要通过抑制肾脏中表达的SGLT-2，减少葡萄糖在肾小管中的重吸收，增加尿液中葡萄糖的排泄，从而降低血糖水平。与β细胞功能和胰岛素抵抗无关，SGLT-2抑制剂能有效控制血糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依帕列净中间体 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EMPAGLIFLOZIN
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'EMPAGLIFLOZIN

  摘要：

  揭示了一种改进的制备恩帕格列净的方法。还揭示了用于制备恩帕格列净的新型中间体的化学式（13）和（14），其中R1和R2分别是独立的氢或羟基保护基。

  公开号：

  WO2015101916A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 依帕列净中间体
  参考文献：
  名称：

  (2-氯-5-碘苯基)(4-氟苯基)甲酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑氟苯基)甲酮的合成方法。该方法以廉价的邻氯苯甲酸为起始原料，经硝化、傅克酰基化、还原，最后经桑德迈尔反应碘代得到(2‑氯‑5‑碘苯基)(4‑氟苯基)甲酮。本方法所用原料廉价易得，采用桑德迈尔反应碘代的方法，能提高碘的利用率，具有操作简单，产率高、纯度高，适合工业化生产的特点。

  公开号：

  CN106699570B

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4- (BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FORME CRISTALLINE DE 1-CHLORO-4-(?-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-[4-((S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YLOXY)-BENZYL]-BENZÈNE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011039107A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to a method for the preparation for a crystalline form of 1-chloro-4-(Β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene. In addition the invention relates to a crystalline form obtainable by this method, to a pharmaceutical composition and to the use thereof for preparing medicaments.

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(Β-D-葡萄糖吡喃糖基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物及其用途。
• PROCESSES FOR PREPARING OF GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZYL-BENZENE DERIVATIVES
  申请人：WEBER Dirk

  公开号：US20110237789A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to processes for preparing a glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivative of general formula III, wherein R 1 is defined according to claim 1.

  本发明涉及制备一种一般式III的葡萄糖吡喃基取代苄基苯衍生物的方法， 其中R1根据权利要求1定义。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM
  申请人：Weber Dirk

  公开号：US20110237526A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to a method for the preparation for a crystalline form of 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene. In addition the invention relates to a crystalline form obtainable by this method, to a pharmaceutical composition and to the use thereof for preparing medicaments.

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(β-D-葡萄糖吡喃糖基-1-基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物和其用途。
• 一种艾格列净中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105399735A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了一种艾格列净中间体，其结构式如下所示：本发明还提供了上述的艾格列净中间体的制备方法，本发明还提供了上述的艾格列净中间体在制备艾格列净中的应用。本发明涉及到的艾格列净的关键中间体为特戊酰基保护的艾格列净，该中间体经过去保护基即可得到艾格列净。