rac-3-butylcycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3-butylcycloheptanone
• 英文别名: 3-butylcycloheptanone；Cycloheptanone, 3-butyl-；3-butylcycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GFPSZYZCCVSIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-butylcycloheptanone 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CELL METABOLISM MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  一类化合物，符合公式I、II或III，其中W1-W4、Z1-Z4、Z1-Z5、X、Y、n和R1-R8的定义如权利要求和实施例的描述，这些化合物能够结合脂肪酸结合蛋白FABP4并调节脂肪细胞代谢，以促进葡萄糖利用，以及包含该类化合物的药物组合物，与药学可接受的稀释剂或载体结合，并且可选地与治疗活性剂进一步结合，以及在医学中使用这些化合物，以及用于制备治疗作用于FABP4的疾病的药物。例如，环Z包含Z1-Z4。在其他例子中，环Z包含Z1-Z5。

  公开号：

  US20220002243A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 正丁基氯化镁 在 copper(l) iodide 、 (4-(S)-isopropyl-2-Ph-oxazoline-2'-Se)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以92%的产率得到rac-3-butylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  手性二硒化物配体，用于格尼雅试剂向烯酮的不对称铜催化共轭加成反应

  摘要：

  已经研究了在手性二硒化物恶唑啉配体存在下，将格氏试剂铜催化共轭加成至烯酮，发现可提供良好的收率和有用的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01713-6

文献信息

• Enders’ SAMP-Hydrazone as Traceless Auxiliary in the Asymmetric 1,4-Addition of Cuprates to Enones
  作者：Karsten Sammet、Christoph Gastl、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer、Ina Fettig

  DOI：10.1002/adsc.201000412

  日期：2010.9.10

  Conjugate additions of Gilman cyanocuprates to (S)‐N‐amino‐2‐(methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)‐hydrazones 4, 5 derived from cyclic and acyclic α,β‐unsaturated ketones were investigated. A protocol utilizing copper(II) sulfate/ammonium chloride was evolved, which allowed cleavage of SAMP (S)‐1 under the hydrolysis and work‐up conditions, followed by recovery of the auxiliary with ethylenediaminetetraacetic

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Asymmetric conjugate addition of organomagnesium cuprates controlled by a stoichiometric amount of chiral phosphine
  作者：Motomu Kanai、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00758-5

  日期：1995.6

  A dramatic reversal in the enantiofacial differentiation was observed in a chiral phosphine mediated organocuprate addition to cycloalkenone, providing S- and R-product in up to 98% ee by using magnesium- and lithium cuprate, respectively.

  在手性膦介导的有机铜酸盐添加到环烯酮中，观察到对面相分化的显着逆转，分别通过使用铜和镁的铜酸锂提供高达98％ee的S和R产物。
• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in asymmetric catalysis: Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones
  作者：Qi-Lin Zhou、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61549-6

  日期：1993.11

  Copper(I) thiolate complexes derived from chiral mercaptophenyl-oxazolines 3 have been studied as enantioselective catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones. For cyclic enones enantioselectivities increase in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72 % ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。
• An asymmetric conjugate addition reaction of lithium organocopper reagent controlled by a chiral amidophosphine
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00094-0

  日期：1999.3

  Examination of the behaviors of the chiral amidophosphines 1–14 in the asymmetric conjugate addition reaction of lithium organocopper with chalcone and cycloalkenone revealed that the reaction efficiency is governed by many factors including copper salt, solvent, molecular ratio of copper and organolithium, and the structure of the substrate. The reaction with cycloalkenone gave the adduct in up to

  对有机铜锂与查尔酮和环烯酮的不对称共轭加成反应中手性酰胺基膦1-14的行为的研究表明，反应效率受许多因素控制，包括铜盐，溶剂，铜与有机锂的分子比以及结构基板的。在化学计量条件下，与环烯酮的反应使加合物的收率高达94％ee。