1-(1H-indol-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 英文别名: N-methacryloyl indole；1-Indol-1-yl-2-methylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: VZBIHVDPWZPPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 1-(1H-indol-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc03907e
• 作为产物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.93 g的产率得到1-(1H-indol-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基吲哚的一锅迈克尔加成/自由基环化反应

  摘要：

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589105

文献信息

• Thiyl Radical Trapped by Cobalt Catalysis: An Approach to Markovnikov Thiol–Ene Reaction
  作者：Rong-Jin Zhang、Xiang-Rui Li、Rong-Bin Liang、Yonghong Xiao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03740

  日期：2024.1.26

  In the presence of a thiyl radical species, the catalytic Markovnikov thiol–ene reaction is challenging because it prefers to proceed via a radical pathway, thereby leading to anti-Markovnikov selectivity. In this work, a rare example of thiyl radical engaged in Markovnikov thiol–ene reaction enabled by cobalt catalysis is reported. This protocol features the avoidance of unique oxidants, exclusive

  在硫基自由基存在的情况下，催化马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应具有挑战性，因为它更喜欢通过自由基途径进行，从而导致反马尔可夫尼科夫选择性。在这项工作中，报道了硫基自由基参与钴催化的马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应的罕见例子。该方案的特点是避免使用独特的氧化剂、独特的区域选择性和广泛的底物范围。复杂分子的可扩展合成和后期修饰证明了该方案的实用性。
• Palladium catalysed reactions of allenes, carbon monoxide and nucleophiles
  作者：Ronald Grigg、Michael Monteith、Visuvanathar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00115-x

  日期：1998.4

  Hydridopalladium(II) species generated in situ by oxidative addition of Pd(0) to acetic acid or acidic hydroxyl substrates (phenols, oximes) catalyse the termolecular assembly of allenes, CO and amines (primary, secondary) or oxygen nucleophiles to give methacrylamides or methacrylate esters and derivatives thereof in good to excellent yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 10.1039/d4gc02737j
  作者：Shan, Wenlong、Wang, Zemin、Gao, Chenxia、Li, Xiaowei、Zhuang, Wenli、Liu, Ruihua、Shi, Cong、Qin, Hongyun、Li, Xiangqian、Shi, Dayong

  DOI：10.1039/d4gc02737j

  日期：——
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• One-Pot Michael Addition/Radical Cyclization Reaction of N-Acryloyl Indoles
  作者：Lauren Irwin、Michael Kerr

  DOI：10.1055/s-0036-1589105

  日期：2017.12

  From N -acryloyl indoles, ten examples of 1,2-annulated ­indole products were generated in a one-pot procedure via a Michael addition and radical cyclization mediated by Mn(OAc) 3 .

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。