3-(naphthalen-1-yl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: FSAIXYIKWSWNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 水 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化苄与邻氨基苯甲酰环化合成 3-arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00298h

文献信息

• An amidation/cyclization approach to the synthesis of N-hydroxyquinolinones and their biological evaluation as potential anti-plasmodial, anti-bacterial, and iron(II)-chelating agents
  作者：Yanbo Teng、Rossarin Suwanarusk、Mun Hong Ngai、Rajavel Srinivasan、Alice Soh Meoy Ong、Bow Ho、Laurent Rénia、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.014

  日期：2015.2

  palladium catalyzed amidation and condensation sequence. The design of these rare scaffolds was inspired from N-hydroxypyridones and 2-quinolinones classes of compounds which have been shown to have rich biological activities. The synthesized compounds were evaluated for their anti-plasmodial and anti-bacterial properties. In addition, these compounds were screened for their iron(II)-chelation properties

  一个一锅的布赫瓦尔德型钯催化的酰胺化和缩合序列合成了一个由26个成员组成的新颖的N-羟基喹啉酮衍生物库。这些稀有支架的设计灵感来自已证明具有丰富生物活性的N-羟基吡啶酮和2-喹啉酮类化合物。评价合成的化合物的抗疟原虫和抗菌特性。另外，针对这些化合物的铁（II）-螯合特性进行了筛选。值得注意的是，这些化合物中的四种具有与天然产物虫草酮B相当的抗疟原虫活性。
• 10.1039/d4ob00649f
  作者：Bettoni, Léo、Joly, Nicolas、Mendas, Inès、Moscogiuri, Matteo Maria、Lohier, Jean-François、Gaillard, Sylvain、Poater, Albert、Renaud, Jean-Luc

  DOI：10.1039/d4ob00649f

  日期：——

  Here we report an iron-complex-catalyzed synthesis of various mono- and di-substituted quinolin-2(1H)-ones achieved via the intramolecular acceptorless dehydrogenative cyclization of amido-alcohols. This approach for the synthesis of N-heterocycles has provided access to underdescribed disubstituted quinolinones and represents an alternative to the well-known palladium-catalyzed coupling reactions

  在这里，我们报道了通过酰胺醇的分子内无受体脱氢环化实现的各种单取代和双取代的喹啉-2(1 H )-酮的铁络合物催化合成。这种合成 N-杂环的方法提供了获得未描述的二取代喹啉酮的途径，并且代表了众所周知的钯催化偶联反应的替代方案。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with anthranils for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Ren-Rui Xu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00298h

  日期：——

  An efficient carbonylative procedure for the synthesis of 3-arylquinoin-2(1H)-ones has been established. Through a palladium-catalyzed aminocarbonylation of benzyl chlorides with anthranils, a variety of 3-arylquinoin-2(1H)-one products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。