4-(2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: NRJZDSZARBVJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid methyl ester 、 环丙甲酰丙酮 在 硫酸 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以Preparative HPLC (30% CH3CN/H20) afforded 22 mg (28%) 4-(3-cyclopropanecarbonyl-2-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-benzoic acid methyl ester as a light brown oil的产率得到4-(3-cyclopropanecarbonyl-2-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thieno-pyridine derivatives as allosteric enhancers of the GABAB receptors

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义。本发明的化合物对GABAB受体具有活性，并且可用于治疗各种中枢神经系统疾病，包括焦虑症、抑郁症、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌肌肉僵硬、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化、脑瘫、神经病性疼痛和与可卡因和尼古丁有关的渴望、精神病、惊恐障碍、创伤后应激障碍和胃肠疾病。

  公开号：

  US07390903B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(氰基乙酰)苯甲酸甲酯 、 环戊酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到4-(2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carbonyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/63732

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS GABA-B ALLOSTERIC ENHANCERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1828199B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7390903B2
  申请人：——

  公开号：US7390903B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS GABA-B ALLOSTERIC ENHANCERS<br/>[FR] DERIVES DE LA THIENO-PYRIDINE RENFORÇATEURS ALLOSTERIQUES DU GABA-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006063732A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), Wherein R¹ to R⁵ are as defined in the specification which compounds are active on the GABA_B
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R¹ à R⁵ sont tels que définis dans les spécifications. Lesdits composés agissent sur le récepteur GABA_B