(2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxyethyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxyethyl bromide
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: HEGBVJKLPRLSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 (2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxyethyl bromide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-4-{2-[2-(mesityloxy)ethoxy]ethyl}piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二或三取代的N-（苯氧基烷基）-或N- {2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物的合成及其在中枢神经系统的活性

  摘要：

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- {2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- {2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.059
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,4,6-trimethylphenoxy)ethoxyethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二或三取代的N-（苯氧基烷基）-或N- {2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物的合成及其在中枢神经系统的活性

  摘要：

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- {2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- {2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.059

文献信息

• Design, physico-chemical properties and biological evaluation of some new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols as anticonvulsant agents
  作者：A.M. Waszkielewicz、A. Gunia-Krzyżak、B. Powroźnik、K. Słoczyńska、E. Pękala、M. Walczak、M. Bednarski、E. Żesławska、W. Nitek、H. Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.006

  日期：2016.4

  A series of thirty N-(phenoxy)alkyl or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols has been designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in MES, 6 Hz test, and pilocarpine-induced status epilepticus. Among the title compounds, the most promising seems R-(−)-2N-2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}aminopropan-1-ol hydrochloride (22a) with proved absolute configuration with X-ray

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- 2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- 2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝
• Synthesis and activity of di- or trisubstituted N -(phenoxyalkyl)- or N -{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives on the central nervous system
  作者：Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Magdalena Jakubczyk、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Anna Furgała、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Anna Gryboś、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski、Dorota Żelaszczyk、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.059

  日期：2018.6

  Aim of the study was evaluation of anxiolytic, antidepressant, anticonvulsant and analgesic activity in a series of a consistent group of compounds. A series of eleven new N-(phenoxyalkyl)- or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}piperazine derivatives has been obtained. Their affinity towards 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7, D2 and α1 receptors has been assessed, and then functional assays were performed. The

  该研究的目的是评估一系列一致的化合物中的抗焦虑药，抗抑郁药，抗惊厥药和镇痛药的活性。已获得一系列十一个新的N-（苯氧基烷基）-或N- 2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}哌嗪衍生物。它们对5-HT亲和力1A，5-HT 2A，5-HT 6，5-HT 7，d 2和α 1个受体已被评估，然后进行功能测定。在小鼠中对化合物进行了评估，ip其抗抑郁样（强迫游泳试验），运动，抗焦虑样（四板试验）活性，以及​​-高剂量时的抗惊厥潜能（MES）和神经毒性（罗塔罗德）。两种化合物（3，6）也评价在神经性疼痛模型中其止痛活性（链脲霉素试验，奥沙利铂测试），并且它们被发现在对糖尿病性神经性疼痛的异常性疼痛活性在30毫克/公斤。在这些化合物中，观察到抗焦虑样，抗惊厥或止痛活性，但未观察到抗抑郁样活性。两种最有趣的化合物之一是1- 2- [2-（2-（2,4,6-三甲基苯氧基）乙氧基]乙基} -4-（2-甲氧基