1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylimidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one；1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QRHMQJHFBGNETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙苯 、 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one 在 二叔丁基过氧化物 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的化学选择性催化脱氢交叉偶联：机理研究和合成范围

  摘要：

  描述了使用2-酰基咪唑的化学选择性铁催化的脱氢交叉偶联。氧化膦配体的加入大大促进了从二叔丁基的生成叔丁氧基丁基过氧化物，可在温和条件下有效裂解苄基CH键。广泛的机理研究表明，2-酰基咪唑的烯化过程通过双重铁催化剂活化而进行，随后与苄基的化学选择性交叉偶联在不希望的由苄基衍生的均偶联二聚体上发生，而后者在早先报道的条件下不可避免地形成。可以使用多种烷基芳烃，脂肪族烷烃和官能化的2-酰基咪唑，这证明了本催化方法的合成用途。通过脱氢交叉偶联构建连续的全碳季碳。特别值得一提的是，在双齿配位和酸性更高的丙二酸酯上催化2-酰基咪唑的化学选择性催化活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02361
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 N-methoxy-N-methyl-2-phenylpropionamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  八面体铱配合物与甲苯磺酰氯催化2-酰基咪唑的α-氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.078

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。