6-methyl-N-phenylisoquinolin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-phenylisoquinolin-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GRVLFMMONOFPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 4-methyl-N-phenylbenzimidamide 在 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到6-methyl-N-phenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的苯甲酰胺与碳酸亚乙烯酯的 [4 + 2] 环化合成氨基异喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.058

文献信息

• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。
• 一种过渡金属催化的C-H活化/环合反应构建氨基异喹啉类衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113501785A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明涉及一种过渡金属催化的C‑H活化/环合反应构建氨基异喹啉类衍生物的方法。该方法以苯甲脒为底物，碳酸亚乙烯酯为乙炔替代物，通过过渡金属催化的碳氢活化反应高效地构建氨基异喹啉结构。本发明相比于传统技术，反应以室温下呈液体状的碳酸亚乙烯酯代替了乙炔，更加安全稳定且易保存。该方法原子步骤经济，底物的适用性良好，产率优良，是一种制备氨基异喹啉母环的有效方法，具有广阔的应用前景。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RHO-KINASE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1899322B1

  公开（公告）日：2009-09-02
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。