N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)isoquinolin-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LLGLHRMZBJSVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 N-(3-methylphenyl)benzamidine 在 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的苯甲酰胺与碳酸亚乙烯酯的 [4 + 2] 环化合成氨基异喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.058

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION, AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF BETA GALACTOSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLÉINE, LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES MALADIES ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA GALACTOSIDASE
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2018122746A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The application is directed to compounds of formula (I) : (I), and formula (IA): (IA) and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, R4, R5, n, A1, A2, A3, and Y are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of conditions associated with the alteration of the activity of β-galactosidase, specially galactosidase beta- 1 or GLB 1, including GM 1 gangliosidoses and Morquio syndrome, type B.

  该申请涉及以下式(I)：(I)和式(IA)：(IA)及其盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3和Y如规范中所述，以及它们的制备方法，包括相同的药物组合物，以及用于治疗和/或预防与β-半乳糖苷酶活性改变相关的疾病的用途，特别是β-半乳糖苷酶或GLB 1的活性改变，包括GM 1 神经节苷脂病和莫基奥综合症B型。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。
• Synthesis of aminoisoquinolines via Rh-catalyzed [4 + 2] annulation of benzamidamides with vinylene carbonate
  作者：Xin Huang、Yingying Xu、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Yi Luo、Qiantao Wang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.058

  日期：2021.11

  A new strategy is developed for the synthesis of 1-aminoisoquinoline derivatives. This Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation reaction employs benzamidines as efficient directing groups and the vinylene carbonate as an acetylene surrogate. Additionally, the reaction features broad substrate scopes and good yields, only producing carbonate anion as byproduct.

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。