N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)isoquinolin-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LLGLHRMZBJSVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 N-(3-methylphenyl)benzamidine 在 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(m-tolyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的苯甲酰胺与碳酸亚乙烯酯的 [4 + 2] 环化合成氨基异喹啉

  摘要：

  开发了一种用于合成 1-氨基异喹啉衍生物的新策略。这种 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化反应使用苯甲脒作为有效的导向基团，使用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物。此外，该反应底物范围广，收率好，只产生碳酸根阴离子作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.058

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION, AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF BETA GALACTOSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLÉINE, LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES MALADIES ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA GALACTOSIDASE
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2018122746A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The application is directed to compounds of formula (I) : (I), and formula (IA): (IA) and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, R4, R5, n, A1, A2, A3, and Y are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of conditions associated with the alteration of the activity of β-galactosidase, specially galactosidase beta- 1 or GLB 1, including GM 1 gangliosidoses and Morquio syndrome, type B.

  该申请涉及以下式(I)：(I)和式(IA)：(IA)及其盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3和Y如规范中所述，以及它们的制备方法，包括相同的药物组合物，以及用于治疗和/或预防与β-半乳糖苷酶活性改变相关的疾病的用途，特别是β-半乳糖苷酶或GLB 1的活性改变，包括GM 1 神经节苷脂病和莫基奥综合症B型。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。