5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-2-phenyl-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-2-phenyl-oxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenyloxazole；5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NKUYTZCDBXAFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成由羧酸，氨基酸和硼酸组成的2,4,5-三取代的恶唑的方法的开发。

  摘要：

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.146

文献信息

• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Cyclization of Proparyl Alcohols with Anilines, Phenols, and Amides for Synthesis of Indoles, Benzofurans, and Oxazoles through Different Annulation Mechanisms
  作者：Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0606711

  日期：2006.6.1

  intermediates A and C were isolated as reaction intermediates. The 1,2-nitrogen shift in the formation of indole is catalyzed by Zn(OTf)2, and its mechanism has been elucidated. This catalytic cyclization is also applicable to the synthesis of oxazoles through the cyclization of propargyl alcohols and amides without a 1,2-nitrogen shift.

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。
• Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid
  作者：Kohei Yamada、Naoto Kamimura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.3762/bjoc.13.146

  日期：——

  A novel method for the synthesis of trisubstituted oxazoles via a one-pot oxazole synthesis/Suzuki-Miyaura coupling sequence has been developed. One-pot formation of 5-(triazinyloxy)oxazoles using carboxylic acids, amino acids and a dehydrative condensing reagent, DMT-MM, followed by Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with boronic acids provided the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazoles in

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。