5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methyl-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XQWTVZUXMJLXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 、 苯甲酰胺 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2-通过苯胺，苯酚和酰胺通过不同的环合机理合成吲哚，苯并呋喃和恶唑的丙基芳基醇环化反应

  摘要：

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0606711