4-methoxy-N-(quinolin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-quinolin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PUJKEBLZPAEYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 4-甲氧基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• Mild and Direct Conversion of Quinoline <i>N</i>-Oxides to 2-Amidoquinolines with Primary Amides
  作者：Michel Couturier、Laurence Caron、Stephanie Tumidajski、Kris Jones、Timothy D. White

  DOI：10.1021/ol060473w

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A simple, one-pot procedure is described for the direct conversion of quinoline N-oxides to alpha-amidoquinolines with primary amides. This methodology is complimentary to the Abramovich reaction, which is limited to the introduction of secondary amides via imidoyl chlorides. Although reaction conditions are quite similar, omission of the base is key for successful reaction with

  [反应：见正文]描述了一种简单的一锅法，该方法可将喹啉N-氧化物直接与伯酰胺转化为α-酰胺基喹啉。这种方法是对Abramovich反应的补充，Abramovich反应仅限于通过亚氨酰氯引入仲酰胺。尽管反应条件非常相似，但省略碱是与伯酰胺成功反应的关键，伯酰胺不是通过亚氨酰氯的中间体而是通过酰基异氰酸酯来进行的。
• N-(2-喹啉基)苯甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108329262A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了N‑(2‑喹啉基)苯甲酰胺类化合物的合成方法，其以苯甲腈类化合物和喹啉‑N‑氧化物作为反应原料，加入酸和反应溶剂，通过分子间的亲核加成反应得到N‑(2‑喹啉基)苯甲酰胺类化合物，反应的温度为60℃～130℃，苯甲腈类化合物的结构式如下：R为氢、三氟甲基、甲氧基或氰基。本发明的有益之处在于：实验操作简便，反应条件温和，易于后处理。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated, carbon degradation-based amidation of phenylacetic acids toward <i>N</i>-substituted benzamides
  作者：Leiling Deng、Bin Huang、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00064f

  日期：——

  The unprecedented synthesis of N-aryl substituted benzamides via the assembly of primary amines and phenylacetic acids has been developed in the presence of copper(II) acetate. This tandem transformation involving carbon–carbon bond cleavage provides a complementary tool with particular application in the synthesis of secondary benzamides.

  在乙酸铜（II）的存在下，已经通过伯胺和苯乙酸的组装空前地合成了N-芳基取代的苯甲酰胺。这种涉及碳-碳键断裂的串联转化提供了一种辅助工具，在合成仲苯甲酰胺中具有特殊的应用。