5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]-benzonitrile
• 英文别名: 5-(5-Bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]benzonitrile；5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-propan-2-yloxybenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 324.201
• InChiKey: FSJCPCOUVFFKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]-benzonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3-[6-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]propanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  [FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。

  公开号：

  WO2010146105A1
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[(1-methylethyl)oxy]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  [FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。

  公开号：

  WO2010146105A1

文献信息

• [EN] THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISORDERS MEDIATED BY SLPL RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LES RÉCEPTEURS SLPL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146104A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新颖化合物、它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。
• [EN] THIAZOLE OR THIADIZALOE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE OU DE THIADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-1 (S1P1)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010145202A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Thiazole or thiadizaloe derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptor are disclosed.

  公开了具有药理活性的公式（I）的噻唑或噻二唑衍生物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• Discovery of Tetrahydropyrazolopyridine as Sphingosine 1-Phosphate Receptor 3 (S1P₃)-Sparing S1P₁ Agonists Active at Low Oral Doses
  作者：Emmanuel H. Demont、James M. Bailey、Rino A. Bit、Jack A. Brown、Colin A. Campbell、Nigel Deeks、Simon J. Dowell、Colin Eldred、Pam Gaskin、James R. J. Gray、Andrea Haynes、David J. Hirst、Duncan S. Holmes、Umesh Kumar、Mary A. Morse、Greg J. Osborne、Jessica F. Renaux、Gail A. L. Seal、Chris A. Smethurst、Simon Taylor、Robert Watson、Robert Willis、Jason Witherington

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01512

  日期：2016.2.11

  S1P1 agonists. We have recently disclosed a series of orally active tetrahydroisoquinoline (THIQ) compounds matching these criteria. In this paper we describe how we defined and implemented a strategy aiming at the discovery of selective structurally distinct follow-up agonists. This effort culminated with the identification of a series of orally active tetrahydropyrazolopyridines.

  FTY720是第一个批准用于治疗复发缓解型多发性硬化症患者的口服小分子药物。它是S1P 1受体的有效激动剂，但对S1P 3受体的选择性缺乏与临床中观察到的大多数心血管副作用有关。这些发现引发了为识别第二代S1P 3 -S1P 1而付出的巨大努力。激动剂。我们最近公开了一系列符合这些标准的口服活性四氢异喹啉（THIQ）化合物。在本文中，我们描述了我们如何定义和实施旨在发现选择性结构不同的后续激动剂的策略。这项努力最终鉴定出一系列口服活性四氢吡唑并吡啶。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL DERIVATIVES USED AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES À 5 CHAÎNONS UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS À LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010148650A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  5-membered heteroaryl derivatives of formula (I) or salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptors are disclosed.

  公开了公式(I)的5-成员杂环衍生物或其盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• SPIRO COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20200048235A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present disclosure relates to a series of tricyclic compounds and the use thereof as receptor agonists of sphingosine-1-phosphate subtype 1 (S1P1), and in particular relates to compounds as shown in formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及一系列三环化合物及其作为鞘氨醇-1-磷酸酯亚型1（S1P1）受体激动剂的用途，特别涉及如化学式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。