5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SKRWTOVIEJEQKB-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thiozimtsaeurediethylamid 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和丁内酯与α，β-不饱和硫代酰胺的直接催化不对称Vinylogous共轭加成

  摘要：

  软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂已使α，β-和β，γ-不饱和丁内酯直接催化不对称乙烯基共轭加成到α，β-不饱和硫代酰胺中，具有完美的原子经济性。当使用α-当归内酯及其衍生物作为亲核试剂时，低至0.5 mol％的催化剂负载量足以完成以高度非对映和对映选择性的方式构建连续的三和四取代的立体异构中心所必需的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402332

文献信息

• Switchable Diastereoselectivity in the Fluoride-Promoted Vinylogous Mukaiyama–Michael Reaction of 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan Catalyzed by Crown Ethers
  作者：Giorgio Della Sala、Marina Sicignano、Rosaria Schettini、Francesco De Riccardis、Luigi Cavallo、Yury Minenkov、Chloé Batisse、Gilles Hanquet、Frédéric Leroux、Irene Izzo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00743

  日期：2017.7.7

  Mukaiyama–Michael reaction of 2-[(trimethylsilyl)oxy]furan with diverse α,β-unsaturated ketones is described. The TBAF-catalyzed VMMR afforded high anti-diastereoselectivity irrespective of the solvents used. The KF/crown ethers catalytic systems proved to be highly efficient in terms of yields and resulted in a highly diastereoselective unprecedented solvent/catalyst switchable reaction. Anti-adducts

  描述了氟化物促进的2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃与不同的α，β-不饱和酮的乙烯基类的Mukaiyama-Michael反应。的TBAF催化VMMR得到高抗不管所用溶剂的-diastereoselectivity。KF /冠醚催化体系在产率方面被证明是高效的，并且导致了高度非对映选择性的空前的溶剂/催化剂可转换反应。当在CH 2 Cl 2中使用苯并-15-冠-5时，获得的抗加合物为单一非对映异构体或具有优异的非对映选择性。另一方面，高同步-非对映选择性（从73:27至96：4）是通过在甲苯中使用二环己烷-18-冠-6实现的。在DFT计算的基础上，提出了与催化剂/溶剂有关的可转换非对映选择性，这是由于松散或紧密的阳离子-二壬酸酯离子对的结果。
• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。
• Support Effect on Stereoselectivities of Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions Catalyzed by Immobilized Chiral Copper Complexes
  作者：José M. Fraile、Nuria García、Clara I. Herrerías

  DOI：10.1021/cs400743n

  日期：2013.12.6

  Chiral bis(oxazoline)- and azabis(oxazoline)-copper complexes, used as homogeneous catalysts or immobilized onto laponite, are able to catalyze vinylogous Mukaiyama–Michael reactions between 2-(trimethylsilyloxy)furan and several electron-deficient alkenes. A study of the support effect has been conducted and different changes on the diastereoselectivities and enantioselectivities has been observed

  手性双（恶唑啉）和氮杂双（恶唑啉）-铜配合物，用作均相催化剂或固定在锂皂石上，能够催化2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与几种电子不足的烯烃之间的乙烯基Mukaiyama-Michael反应。已经进行了支持作用的研究，并且观察到非对映选择性和对映选择性的不同变化。取决于底物（迈克尔受体）的结构，催化剂的行为是不同的。当使用亚苄基丙二酸二乙酯时，主要的非对映异构体是具有顺式构型的异构体，但均相和非均相催化剂会导致相反的对映异构体（溶液中-80％ee，异相中38％ee）。这种变化表示约1.8 kcal / mol的支持作用。和N-（E）-but-2-enoyloxazolidinone，最相关的变化是非对映异构体的喜好。在溶液中，反异构体是主要异构体（anti / syn = 98/2）；反异构体是主要异构体。然而，相反，固定的催化剂优选顺式异构体（anti / syn = 19/81）。先前在文献
• Asymmetric vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with γ-butenolide under multifunctional catalysis
  作者：Huicai Huang、Feng Yu、Zhichao Jin、Wenjun Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc01054e

  日期：——

  general and direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael reaction of gamma-butenolide with alpha,beta-unsaturated ketones was investigated with a multifunctional primary amine salt as catalyst. The reaction enables straightforward access toward synthetically versatile gamma-substituted butenolides from simple 2(5H)-furanone with satisfactory yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 30:1

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。
• Iodine-catalyzed 1,4-addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to α,β-unsaturated ketones: a facile synthesis of γ-butenolides
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、N. Sivasankar Reddy、P. Janardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.128

  日期：2009.7

  The alpha,beta-unsaturated compounds undergo smooth conjugate addition with 2-(trimethylsilyloxy)furan (TMSF) in the presence of 10 mol % of iodine under mild and neutral conditions to afford the corresponding gamma-substituted butenolides in high yields and with good diastereoselectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient and cost effective. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.