7-chloroquinoline N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroquinoline N-oxide
• 英文别名: 7-Chloroquinoline 1-oxide；7-chloro-1-oxidoquinolin-1-ium
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: TUGSLSNIIWCMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroquinoline N-oxide 生成 7-Chlor-4-nitro-chinolin-1-oxyd
  参考文献：
  名称：

  BLUM, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 7-chloroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的喹啉N-氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的区域选择性氰化

  摘要：

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801185

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Zhang、Kai Qiao、Xin Yuan、Mingwei Zheng、Zheng Fang、Li Wan、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.071

  日期：2018.5

  A novel approach was developed for the dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides in the presence of silver oxide and PyBroP. Various substrates were well tolerated and the desired products were obtained in moderate to good yields. Generally, this reaction features excellent functional group compatibility, broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。