1-(4-ethylphenyl)-2-tosylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: XPGNVVMQGFVTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
  作者：Shunyou Cai、Danling Chen、Yaohui Xu、Wen Weng、Lihuang Li、Ruijie Zhang、Mingqiang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00617e

  日期：——

  Functionalized β-keto sulfones were prepared under the synergistic interactions of visible light irradiation, Ru(bpy)₃Cl₂, oxygen, KI, and NaOAc basic additive.

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。
• Cu-doped zeolitic imidazolate framework catalysed highly selective conversion of alkynes to $$\upbeta $$ β -keto and vinyl sulfones using sodium sulfinates
  作者：Nageswara Rao Yalavarthi、Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1007/s12039-018-1582-5

  日期：2019.1

  $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions has been described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. The Cu/ZIF-8 catalyst not only exhibited excellent performance but also had a great stability in the reaction, successfully allowing its reuse up to five cycles. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time to generate $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones. $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions is described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time for C-S bond formation.

  本研究描述了掺杂沸石咪唑酸框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和的条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的 $$\upbeta $$ -酮和 E-立体选择性。Cu/ZIF-8 催化剂不仅性能优异，而且在反应中具有极高的稳定性，可成功重复使用长达五个周期。我们首次探索了这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂来生成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。介绍了掺杂沸石咪唑框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的$\upbeta $$ -酮和E-立体选择性。这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂首次被用于 C-S 键的形成。
• Photocatalytic aerobic thiocyanation/sulfonylation of alkynes by D-A type COFs: Enhanced generation of superoxide and sulfur-based radicals via building units adjusted band structures
  作者：Jincong Yuan、Lingjuan Zhang、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115258

  日期：2024.1
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。