3-(furan-2-yl)-1-phenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YBQQDHIDPOQUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酮和[小α]，[小β]-不饱和酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  描述了衍生自酮和小的α，β-不饱和酮的甲硅烷基烯醇醚与支化的外消旋烯丙基醇的统一的Ir催化的对映选择性烯丙基取代反应。这种转变是由...催化的。

  DOI：

  10.1039/c5cc07221b

文献信息

• Iridium-catalyzed regioselective decarboxylative allylation of β-ketoacids: efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Shu-Jie Chen、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cc03591k

  日期：——

  A highly regioselective protocol is reported for the efficient construction of γ,δ-unsaturated ketones from β-ketoacids and allylic alcohols.

  报道了一种高选择性的方法，用于从β-酮酸和烯丙醇有效构建γ,δ-不饱和酮。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylation of Ketone Enolates
  作者：Timm Graening、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0566275

  日期：2005.12.1

  regioselectivities and enantioselectivities (91-96% ee). The combination of CsF and ZnF2 was shown to promote this reaction and suppress the formation of diallylation byproducts. In addition, iridium complexes derived from simple phosphoramidite ligands were shown to catalyze this reaction with excellent selectivities, and spectroscopic data show that a cyclometalated Ir precatalyst is formed in situ. This process

  据报道，在金属环铱催化剂的存在下，不稳定的酮与不对称烯丙基碳酸酯的区域和对映选择性 α-烯丙基化形成支链取代产物。产物，支链 γ,δ-不饱和酮，是从容易获得的甲硅烷基烯醇醚和非手性 Boc 保护的烯丙醇以高区域选择性和对映选择性 (91-96% ee) 获得的。CsF 和 ZnF2 的组合显示出促进该反应并抑制二烯丙基化副产物的形成。此外，来自简单亚磷酰胺配体的铱配合物显示出以优异的选择性催化该反应，光谱数据表明原位形成了环金属化的 Ir 预催化剂。该过程提供了对合成上重要的双功能化合物的对映选择性访问，这些化合物通常可以通过克莱森重排获得，但呈外消旋形式。报告了芳香族和脂肪族底物反应的十个例子。
• Iridium-catalyzed enantioselective allylation of silyl enol ethers derived from ketones and α,β-unsaturated ketones
  作者：Xiao Liang、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1039/c5cc07221b

  日期：——

  The unified Ir-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions of silyl enol ethers derived from ketones and [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones with branched, racemic allylic alcohols is described. This transformation is catalyzed by the...

  描述了衍生自酮和小的α，β-不饱和酮的甲硅烷基烯醇醚与支化的外消旋烯丙基醇的统一的Ir催化的对映选择性烯丙基取代反应。这种转变是由...催化的。