(-)-(R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-[2-phenylethyl]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-[2-phenylethyl]butanoate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-4-oxo-2-phenethyl-4-phenylbutanoate；Ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)butanoate；ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-(2-phenylethyl)butanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: KBUXVFZNHITBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 (S)-N-[2-(2,4,6-(i-Pr)3-PhCH₂NH)Ph]-S-Me-S-Ph-sulfoximine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(-)-(R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-[2-phenylethyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  C（1）对称的亚砜亚胺作为铜催化的不对称的Mukaiyama型羟醛反应中的配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460953

文献信息

• A Chiral Ag-Based Catalyst for Practical, Efficient, and Highly Enantioselective Additions of Enolsilanes to α-Ketoesters
  作者：Laura C. Akullian、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja061166o

  日期：2006.5.1

  A Ag-based chiral catalyst promotes efficient and highly enantioselective aldol additions of ketone-derived enolsilanes to alpha-ketoesters in the presence of a readily available amino acid-based ligand and commercially available AgF2. alpha-Ketoester substrates may bear alkyl, alkenyl, and aryl substituents; reactions proceed to >98% conversion to afford the desired tertiary alcohols in 61->98% isolated

  在容易获得的基于氨基酸的配体和市售的 AgF2 存在下，基于 Ag 的手性催化剂促进了酮衍生的烯醇硅烷向 α-酮酯的高效和高度对映选择性羟醛加成。α-酮酯底物可带有烷基、烯基和芳基取代基；反应进行到 >98% 的转化率，以 61->98% 的分离产率和 60-96% 的 ee 得到所需的叔醇。与之前报道的方法相比，在空间要求严格的底物上观察到了最高的对映选择性，并且反应可以在未蒸馏的溶剂中、在空气中使用低至 1 mol% 的催化剂进行。
• Highly Modular Synthesis ofC1-Symmetric Aminosulfoximines and Their Use as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama-Aldol Reactions
  作者：Martin Langner、Pauline Rémy、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200500497

  日期：2005.10.21

  The development of C1-symmetric aminosulfoximines, their highly modular synthesis, and their application in enantioselective copper-catalyzed Mukaiyama-type aldol reactions between pyruvates and enolsilanes is described. In this context, the influence of the ligand architecture as well as the optimization of the reaction conditions are discussed. In detail, the dependence of the catalyst efficiency

  描述了C1对称氨基亚砜肟的开发，其高度模块化的合成及其在丙酮酸和烯醇硅烷之间的对映选择性铜催化的Mukaiyama型醛醇缩合反应中的应用。在这种情况下，讨论了配体结构的影响以及反应条件的优化。详细地，报道了催化剂效率对溶剂，金属源和温度的依赖性，并且突出了有趣的加合效应。此外，将介绍基板范围。通过优化的催化剂体系，已经以高收率获得了许多具有季生立体中心的醛醇缩合产物，对映体过量高达99％。
• A convenient enantioselective decarboxylative aldol reaction to access chiral α-hydroxy esters using β-keto acids
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.95

  日期：——

  We show a convenient decarboxylative aldol process using a scandium catalyst and a PYBOX ligand to generate a series of highly functionalized chiral alpha-hydroxy esters. The protocol tolerates a broad range of beta-keto acids with inactivated aromatic and aliphatic alpha-keto esters. The possible mechanism is rationalized.

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。