2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 15023-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: benzyl 2-oxobutanoate；2-oxo-butyric acid benzyl ester；benzyl 2-ketobutyrate；α-Keto-buttersaeurebenzylester
• CAS: 15023-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DLQOSZSIFSHVQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 (S)-2,5-(CH₂)10-1-Me-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到benzyl (R)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  全酶、辅酶 NADH 连接脱氢酶的紧凑化学缩影。桥接 NADH 模型的设计和合成及其高度对映选择性还原1

  摘要：

  需要辅酶 NADH 的 L-乳酸脱氢酶在无氧糖酵解中催化丙酮酸对映选择性还原为 L-乳酸。作为第一个同手性 ansa 型 NADH 模型，我们设计了桥接 NADH 模型 10a-c，其具有对吡啶并烷结构，用于严格模拟 NADH 生物不对称还原中氢转移的立体特异性。这些模型是从相应的桥接烟酸酯 5 中分几个步骤合成的，该桥接烟酸酯 5 通过我们新的甲酰基取代（乙烯基亚氨基）正膦 4 与丙炔酸甲酯的吡啶形成反应制备。桥接的 NADH 模型 10a-c 在镁离子存在的情况下在不同温度下实现了出色的仿生还原，以实现丙酮酸类似物 12u-z 的对映选择性和立体定向还原成手性乳酸类似物 13u-z，具有 88-99% ee。高对映选择性几乎完全取决于 10a-c 的平面手性，而不取决于它们的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ja992990y
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 苯甲醇 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  竹本茂对硝基烯烃的迈克尔加成反应活化1,2-酮酯

  摘要：

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100739
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸二叔丁酯 在 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 单叔丁基琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of .alpha.-oxo esters under Stobbe condensation conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a078

文献信息

• Highly Chemo-, Enantio-, and Regioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Furanones by Cu-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Ryotaro Takayama、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201403446

  日期：2014.6.17

  A highly chemo‐, enantio‐, and regioselective synthesis of furanones bearing an α,α‐disubstituted quaternary stereogenic center is reported. The Cu‐catalyzed enantioselective conjugate addition of organoaluminum reagents to unsaturated ketoesters at room temperature and subsequent lactonization took place. Synthetic transformations of furanones represent facile approaches to various cyclic or acyclic

  据报道，带有α，α-二取代的季位立体中心的呋喃酮具有高度的化学，对映和区域选择性合成能力。在室温下，铜催化的有机铝试剂对不饱和酮酯的对映选择性共轭加成反应，随后发生内酯化反应。呋喃酮的合成转化代表了各种容易实现的方法，这些方法可携带带有季位立体中心的各种环状或无环化合物。
• Modulators of LXR
  申请人：Bayne D. Christopher

  公开号：US20050080111A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of the invention, such as compounds of formula (I): where n, m, A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as modulators of the activity of liver X receptors. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如式（I）的化合物：其中n，m，A，B，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，可用作肝X受体活性的调节剂。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20080090825A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，作为一种药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复抗菌活性。具有一般式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将一般式（I）的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。