1-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O
• 分子量: 304.312
• InChiKey: JMGXVUANUGSULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 1-丙-1-炔基-4-(三氟甲基)苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh催化：脱羧β-酮酸和炔烃交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了小β-酮酸和炔的区域选择性Rh催化的脱羧交叉偶联以进入支链的γ，β-不饱和酮。氢化铑催化能够使炔烃异构化以生成金属烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c6cc02522f

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylation of Ketone Enolates
  作者：Timm Graening、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0566275

  日期：2005.12.1

  regioselectivities and enantioselectivities (91-96% ee). The combination of CsF and ZnF2 was shown to promote this reaction and suppress the formation of diallylation byproducts. In addition, iridium complexes derived from simple phosphoramidite ligands were shown to catalyze this reaction with excellent selectivities, and spectroscopic data show that a cyclometalated Ir precatalyst is formed in situ. This process

  据报道，在金属环铱催化剂的存在下，不稳定的酮与不对称烯丙基碳酸酯的区域和对映选择性 α-烯丙基化形成支链取代产物。产物，支链 γ,δ-不饱和酮，是从容易获得的甲硅烷基烯醇醚和非手性 Boc 保护的烯丙醇以高区域选择性和对映选择性 (91-96% ee) 获得的。CsF 和 ZnF2 的组合显示出促进该反应并抑制二烯丙基化副产物的形成。此外，来自简单亚磷酰胺配体的铱配合物显示出以优异的选择性催化该反应，光谱数据表明原位形成了环金属化的 Ir 预催化剂。该过程提供了对合成上重要的双功能化合物的对映选择性访问，这些化合物通常可以通过克莱森重排获得，但呈外消旋形式。报告了芳香族和脂肪族底物反应的十个例子。