偶氮二异丁腈 | 78-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 偶氮二异丁腈
• 中文别名: 发泡剂VAZO；偶氮異丁睛；2,2'偶氮二(2-甲基丙腈)；2,2'-偶氮双(异丁腈)；发孔剂N；偶氮脒类引发剂V60；2,2-偶氮二异丁腈；2,2'-偶氮二异丁腈；2,2'-二偶氮异丁腈
• 英文名称: 2,2'-azobis(isobutyronitrile)
• 英文别名: AIBN；azobisisobutyronitrile；azodiisobutyronitrile；2,2-azobis(2-methylpropionitrile)；2,2’-azobis(2-methylpropionitrile)；(E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(2-methylpropanenitrile)；2,2′-azobis(isobutyronitrile)；a,a’-azobis(isobutyronitrile)；2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)；2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 78-67-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• mdl: MFCD00013808
• 分子量: 164.21
• InChiKey: OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  281.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.11
• 闪点：
  4℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.1 at 25℃
• 物理描述：
  Insoluble in water and denser than water. Moderately toxic by ingestion. Readily ignited by sparks or flames. Burns intensely and persistently. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used as a catalyst, in vinyl polymerizations and a blowing agent for plastics.
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ETHANOL + WATER
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 自燃温度：
  147 °F (64 °C)
• 稳定性/保质期：

  1. 远离火种和热源。该物质的分解温度为98～110℃，在分解过程中会释放氮气，并伴有130～155L/kg的发气量，同时还会释放有机氰化物。由于分解过程会产生大量热量，可能导致着火或爆炸。

  2. 加热至100℃时，该物质会迅速熔融并急剧分解，产生氮气和多种有机氰化物，对人体具有较大毒性。生产过程中使用剧毒的氰化钠。因此，在操作过程中必须确保设备密封良好，避免泄漏，并保持现场的良好通风。操作人员应穿戴适当的防护装备。

  3. 稳定性：该物质稳定。

  4. 避免与强氧化剂接触。

  5. 避免摩擦、撞击或受热。

  6. 不会发生聚合反应。

  7. 分解产物包括氰化物和氮气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在生物体中，形成HCN，这种物质存在于血液、肝脏和大脑中。

IN ORGANISM, FORMS HCN WHICH IS FOUND IN BLOOD, LIVER & BRAIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

头痛。恶心。虚弱。抽搐。

Headache. Nausea. Weakness. Convulsions.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 其他毒物 - 化学性窒息剂

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(吸入)> 12,000 毫克/立方米/4小时

LC (rat) > 12,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

可能是通过摄入有毒的。

MAY BE TOXIC BY INGESTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  E,Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S39,S41,S47,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R20/22,R11,R2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3234 4.1
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  UG0800000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H361d,H373
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P281,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过35℃。包装需密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

重结晶方法

1. 将化学纯偶氮二异丁腈用甲醇（按1：12的比例）进行二次重结晶，置于通风暗处风干一夜。随后将其放入真空干燥箱内，以五氧化二磷为干燥剂，设定真空度为1.013×10^5 Pa，减压干燥24小时即可完成。精制后的偶氮二异丁腈需盛于有色广口瓶中，密封保存在低温避光处。

2. 在装有回流冷凝管的150毫升三角瓶中加入50毫升95%乙醇，置于水浴上加热至接近沸腾状态，迅速加入5克AIBN，振荡使其完全溶解（煮沸时间不宜过长，否则会导致分解严重）。热溶液需迅速抽滤（确保漏斗和吸滤瓶预先预热），待冷却后获得白色结晶。将此滤液置于真空干燥器中干燥处理，并测定其熔点为102℃。最终产品应存放在棕色瓶内并低温保存。

引发剂引发温度

偶氮二异丁腈是一种极为出色的自由基引发剂，在约70°C的条件下会分解放出氮气和生成自由基(CH3)2CCN，受氰基影响而较为稳定。它可以与另一有机底物反应，在自身湮灭的同时再生成新的自由基，从而引发自由基链式反应（见自由基反应）。此外，偶氮二异丁腈还能在两分子之间发生耦联，生成极具毒性的四甲基丁二腈。

当加热AIBN至100～107°C时，会迅速熔融并剧烈分解，释放出氮气及对人体有毒的数种有机腈化合物。该物质在室温下缓慢分解，应存放在10℃以下环境中，并远离火源、热源。有毒性，在动物血液、肝脏和脑等组织内代谢成氢氰酸。

化学性质

偶氮二异丁腈为白色柱状结晶或白色粉末，不溶于水但可溶解于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、石油醚及苯胺等有机溶剂中。

用途

作为氯乙烯、乙酸乙烯酯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂；也可用作橡胶和塑料的发泡剂，用量范围为10％～20％。此外，它还可用于硫化剂、农药及有机合成中的中间体。

生产方法

以丙酮、水合肼和氰化钠为原料进行缩合反应，温度控制在55～60°C，持续时间5小时；之后冷却至25～30℃并保持2小时。待降至10℃以下时，开始通氯，在20℃以下条件下继续进行。物料配比为：HCN∶丙酮∶肼=1L∶1.5036kg∶0.415kg。

另一种生产方式包括使用丙酮氰醇和水合肼反应后再用液氯氧化或通过氨基丁腈用次氯酸钠氧化。

分类

易燃固体，中毒级别，急性毒性：大鼠LD50: 670毫克/公斤；小鼠LD50: 700毫克/公斤。爆炸物危险性：与氧化剂混合可能引发爆炸；易氧化且不稳定，在加热条件下剧烈分解，可能与庚烷、丙酮加热时产生爆炸。

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂会燃烧并释放有毒氮氧化物烟雾。储存和运输要求库房通风干燥低温，并需与氧化剂分开存放。

灭火剂建议使用水、干砂、二氧化碳或泡沫扑灭，也可采用1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 在 二氧化氮 、 苯 作用下， 生成 2-甲基-2-硝基丙腈
  参考文献：
  名称：

  610.溶液中游离烷基的性质和反应。第九部分 某些叔硝基烷的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003129
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-N'-甲基乙脒 在 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以gave 2,2'-azobis(2-methylpropanenitrile) in the yields的产率得到偶氮二异丁腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aliphatic azo compounds using an amine

  摘要：

  描述了一种制备式I化合物的过程，其中至少R1、R2和R3中的每一个，以及R4、R5和R6中的每一个，代表一个电子吸引基团，或者R1、R2和R3中的一个与R4、R5和R6中的一个形成一个--CO--基团，而R1、R2、R3、R4、R5和R6的其余部分，可以相同也可以不同，每个都代表一个电子吸引基团、烷基、环烷基、苯基或苯基烷基，或者R1和R2、R4和R5，以及R1和R4，可以共同形成一个--（CH2）n--链，其中n是一个整数，最多为5，烷基、环烷基、苯基或苯基烷基或--（CH2）n--链可选地被取代，包括在碱和表面活性剂存在下，在水介质中反应式II化合物和式III化合物的过程。

  公开号：

  US04546174A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethylsilyl (2-oxoazepan-1-ylmethyl)(2-phenylethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  β-苯丙氨酸功能化有机磷类似物的合成

  摘要：

  已经开发出一种方便合成含有官能化 2-苯乙基亚膦和 2-苯乙基次膦酸部分的 β-苯丙氨酸有机磷类似物的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与苯乙烯、肉桂酸三甲基甲硅烷基酯或芳基乙炔的自由基加成反应进行区域选择性，得到各种取代的2-苯乙基亚膦酸酯，随后的官能化得到目标酸的各种衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性化合物和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4255-1

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-O 、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、- 、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、- 、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。

表征谱图