tert-butyl (2S)-2-deoxy-2-methyl-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-deoxy-2-methyl-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: UZVFSNUNZJMACS-GMTROCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 甲烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到tert-butyl (2R)-2-deoxy-2-methyl-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3,6-furanoso-3-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  镁-reformatsky反应立体选择性合成α-取代的乌磺酸

  摘要：

  Oppolzer sultam衍生的α-卤代酰胺与Aldonolactone之间的镁-石墨介导的反应，是一种使Aldonolactones同源化的新方法，该方法可以使丙酸酯单元具有出色的化学和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00813-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-substituted ulosonic acids by magnesio-reformatsky reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder、Claus Krieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00813-2

  日期：1997.9

  A new method of homologation of aldonolactones allowing the incorporation of propionate units with excellent chemo- and stereoselectivity is performed by the magnesium-graphite mediated reaction between Oppolzer sultam derived α-halogenated amides and an aldonolactone.

  Oppolzer sultam衍生的α-卤代酰胺与Aldonolactone之间的镁-石墨介导的反应，是一种使Aldonolactones同源化的新方法，该方法可以使丙酸酯单元具有出色的化学和立体选择性。
• Synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids from aldonolactones
  作者：René Csuk、Ulrike Franke (nee Höring)、Zhong Hu、Claus Krieger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.014

  日期：2003.9

  Zinc–silver/graphite mediated Reformatsky-reaction of furanoid aldonolactones with α-bromo-esters allows the synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids in high yields.

  锌-银/石墨介导的呋喃类阿糖内酯与α-溴代酸酯的Reformatsky反应可合成高产率的α-取代的3-磺酸。