tert-butyl 2-(dimethylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(dimethylamino)propanoate
• 英文别名: N,N-dimethylalanine tert-butyl ester
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: FXFXLPOHFVEXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(dimethylamino)propanoate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到1-(tert-butoxy)-N,N,N-trimethyl-1-oxopropan-2-aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性四芳基和四炔基硼酸酯作为四烷基铵盐的手性溶剂

  摘要：

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801448
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 2-(dimethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联催化烯丙基胺化和叔胺的 [2,3]-Stevens 重排

  摘要：

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1021/ja204717b

文献信息

• Tandem Catalytic Allylic Amination and [2,3]-Stevens Rearrangement of Tertiary Amines
  作者：Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja204717b

  日期：2011.8.24

  have developed a catalytic allylic amination involving tertiary aminoesters and allylcarbonates, which is the first example of the use of tertiary amines as intermolecular nucleophiles in metal-catalyzed allylic substitution chemistry. This process is employed in a tandem ammonium ylide generation/[2,3]-rearrangement reaction, which formally represents a palladium-catalyzed Stevens rearrangement. Low

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。
• Chiral Tetraaryl‐ and Tetraalkynylborates as Chiral Solvating Agents for Tetraalkylammonium Salts
  作者：Eiji Tayama、Takeshi Sugawara

  DOI：10.1002/ejoc.201801448

  日期：2019.1.31

  Tetracarbon‐substituted chiral borate sodium salts (NaBR*4) act as chiral solvating agents for various tetraalkylammonium salts (R4NX). The ee values of the R4NX species could be determined by 1H NMR analysis of ion‐exchanged diastereomeric tetraalkylammonium borate salts.

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。