(1Z,3E,5E)-1-bromo-7-hydroxypentadeca-1,3,5-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3E,5E)-1-bromo-7-hydroxypentadeca-1,3,5-triene
• 英文别名: (1Z,3E,5E)-1-bromopentadeca-1,3,5-trien-7-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: PANNGFHSQKZGFW-IXBXMYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (1Z,3E,5E)-1-bromo-7-hydroxypentadeca-1,3,5-triene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到methyl (6Z, 8E, 10E) 5,12-dihydroxy eicosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters

  摘要：

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。

  DOI：

  10.1039/b108847e
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(1Z,3E,5E)-1-bromo-7-hydroxypentadeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters

  摘要：

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。

  DOI：

  10.1039/b108847e

文献信息

• Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters
  作者：Gauthier, Christine、Castet, Dominique、Ramondenc, Yvan、Ple, Gerard

  DOI：10.1039/b108847e

  日期：2002.1.7

  The formal racemic synthesis of LTB4 and LTB3 methyl esters 1 and 2 is reported by introducing in a one step-procedure the E,E,Z-conjugated trienic system provided by (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 3 and (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 4, respectively, as building blocks.

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。