7-(2-bromoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-bromoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-bromoethoxy)flavone；2-(2-phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl)oxyethyl bromide；7-(2-bromoethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: KWTXFVCNRBFWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以838 mg的产率得到7-(2-azidoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的三唑桥黄酮二聚体和三聚体的组合合成

  摘要：

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类

  DOI：

  10.3390/molecules21091230
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-(2-bromoethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new arylpiperazine derivatives bearing a flavone moiety as α1-adrenoceptor antagonists

  摘要：

  Elaborate study on the three-dimensional model of alpha(1)-adrenoceptor (alpha(1)-AR) antagonists led to the development of a series of new arylpiperazine derivatives bearing a flavone nucleus as alpha(1)-AR antagonists. The in vitro activities were evaluated and compounds 1, 4, 10, 13 and 15 showed activities close to the reference compound (Prazosin). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.080

文献信息

• Design, synthesis of novel azolyl flavonoids and their protein tyrosine Phosphatase-1B inhibitory activities
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Hao Ming Song、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.008

  日期：2018.10

  A series of azolyl flavonoids were synthesized and characterized by NMR, IR, MS and HRMS spectra. All the newly prepared compounds were screened for their potential protein tyrosine phosphatase inhibitory activities. Bioactive assay manifested that most of the azolyl flavonoids exhibited good protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, triazolyl flavonoid 6a displayed the best

  合成了一系列偶氮基黄酮，并通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。筛选所有新制备的化合物潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制活性。生物活性测定表明，大多数偶氮基黄酮类化合物均具有良好的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。特别是，三唑基黄酮6a表现出最好的抑制活性（IC 50  = 1.6μM），对PTP1B的选择性是与密切相关的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）的9.9倍。细胞活力测定表明6a具有较低的细胞毒性。分子建模和动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解活性必不可少的结构特征。
• Pyrimidinedione derivative compounds, method for preparing same, and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05114941A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a 4-oxobenzopyran ring group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms and one oxygen. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一种基本骨架，其中4-氧基苯并吡喃环团部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子和一个氧原子的烷基链结合。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• 一种含异噻菌胺和乙蒜素的杀菌组合物
  申请人：安徽润农腾辉生物科技有限公司

  公开号：CN113207890A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种含异噻菌胺和乙蒜素的杀菌组合物，属于杀菌剂技术领域，以解决现有杀菌组合物暴露在太阳光下易氧化变质，发挥不了杀菌效果的问题。该杀菌组合物包括如下重量百分比的组分：异噻菌胺1‑50％、乙蒜素1‑80％、硝酸钾2‑10％、表面活性剂1‑3％、抗氧化剂2‑8％、分散剂1‑3％、消泡剂1‑3％、抗冻剂1‑3％、去离子水10‑20％、余量为载体。本发明采用异噻菌胺和乙蒜素复配，作用互补，杀菌谱更宽，杀菌活性高、杀菌效果更优异，并且添加抗氧化剂避免其暴露在太阳光下发生氧化变质，延长使用时间，硝酸钾提供了N、K元素，可以肥沃土地，有助于农作物的健康生长。
• Multifunctional tacrine–flavonoid hybrids with cholinergic, β-amyloid-reducing, and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Sai-Sai Xie、Neng Jiang、Kelvin D.G. Wang、He-Quan Yao、Hong-Bin Sun、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.024

  日期：2013.11

  A new series of tacrine flavonoid hybrids (13a u) had been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional cholinesterase (ChE) inhibitors against Alzheimer's disease (AD). In vitro studies showed that most of the molecules exhibited a significant ability to inhibit ChE and self-induced amyloid-beta (A beta(1-42)) aggregation. Kinetic and molecular modeling studies also indicated compounds were mixed-type inhibitors, binding simultaneously to active, peripheral and mid-gorge sites of AChE. Particularly, compound 13k was found to be highly potent and showed a balanced inhibitory profile against ChE and self-induced A beta(1-42) aggregation. Moreover, it also showed excellent metal chelating property and low cell toxicity. These results suggested that 13k might be an excellent multifunctional agent for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pyrimidinedione derivative compounds, method for preparing same, and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0430693B1

  公开（公告）日：1995-05-31