1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮 | 5465-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮
• 中文别名: Α-苯甲酰基-4-苯甲酰氧基-2-羟基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-benzoyloxy-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl benzoate；4-Benzoyloxy-2-hydroxy-dibenzoylmethan；[3-hydroxy-4-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl] benzoate
• CAS: 5465-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: KFJJJMUMADXNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

制备方法与用途

化学性质
这是一种结晶化合物，熔点为162-165℃。

用途
它是心脉舒通（乙酯黄酮）的中间体。

生产方法
可通过以下步骤合成：首先，在氯化锌的参与下，间苯二酚与乙酸反应生成2,4-二羟基苯乙酮；接着，该产物再与苯甲酰氯反应得到2,4-二（苯甲酰氧基）苯乙酮；最后，在丙酮中用氢氧化钾处理进行分子重排（苯甲酰基转位），从而制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 乙酯黄酮
  参考文献：
  名称：

  复合物I抑制剂R419及其衍生物作为抗癌剂在HepG2细胞中的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，首次发现复合物I抑制剂R419对HepG2细胞具有显着的抗癌活性（IC 50  = 5.2±0.9μM）。基于此发现，合成了一系列R419衍生物并对其进行了生物学评估。结果，发现9种衍生物具有明显的抗癌活性。其中，H20表现出最强的活性（IC 50  = 2.8±0.4μM）。机制研究表明，H20导致细胞ATP严重耗竭，剂量依赖性激活的AMPK，Bcl-2 / Bax比例降低并导致坏死性细胞死亡。最重要的是，H20对复合物I表现出明确的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure and luminescence properties of 4-(4-benzoyloxy-2-hydroxyphenyl)-2,2-difluoro-6-phenyl-1,3,2-dioxaborine

  摘要：

  通过 X 射线衍射分析确定了 4-(4-苯甲酰氧基-2-羟基苯基)-2,2-二氟-6-苯基-1,3,2-二氧硼烷（1）的晶体结构。分子间的π-π-堆叠作用将分子连接成一个三维分层框架。在化合物 1 的浓溶液中可以观察到聚合体的发光现象。 通过稳态和时间分辨发光光谱法发现了晶体中准分子形成的两种途径：通过单分子激发和通过聚合体激发。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0289-5

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis and Anticancer Activity of 4'-Substituted Flavonoids
  作者：X. Wang、J. Liu、Y. Zhang

  DOI：10.1134/s1070363218050328

  日期：2018.5

  A number of 4'-substituted (R = H, Me, Cl, F) flavone derivatives is synthesized from 2-hydroxyacetophenones using the modified Baker–Venkataraman reaction. Compound [3-(4-fluorobenzoyl)-5- hydroxy-4'-fluoroflavone] was synthesized for the first time with the yield of 12%. Antiproliferative assays indicate that the synthesized flavones with F substituent at the 4' position demonstrate higher activity

  使用修饰的Baker-Venkataraman反应，由2-羟基苯乙酮合成了许多4'-取代的（R = H，Me，Cl，F）黄酮衍生物。首次合成化合物[3-（4-氟苯甲酰基）-5-羟基-4'-氟黄酮]，产率为12％。抗增殖试验表明，合成的黄酮在4'位具有F取代基，显示出比其他黄酮衍生物更高的活性，特别是针对HeLa和MCF-7的IC 50为9.5和2.7μM。
• Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、M. A. Dailey、K. G. Doring、M. Fedorchuk、J. T. Loch、T. L. Thomas、J. C. Blosser

  DOI：10.1021/jm00121a034

  日期：1989.1

  (3-Phenyl-7-flavonoxy)propanolamines have been shown to exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. Although they are structurally similar to classical beta-adrenergic blocking compounds, their activity is not due to inhibition of beta-adrenoceptors. In the present study, a series of simple flavonoxypropanolamines was prepared to further explore the structural requirements for the antihypertensive effect of these compounds. A structure-activity relationship of these derivatives indicates that the position of the oxypropanolamine side chain, the hydroxy group of the side chain, steric bulkiness and length of N substituents, degree of the N-substitution, phenyl group at the 2-position of the chromone nucleus, and substituents of the phenyl group or B ring of the flavone play significant roles in imparting pharmacological effects. In addition, there is a good correlation between the antihypertensive activity and depletion of myocardial norepinephrine. Of these analogues tested, the most effective one was flavodilol. Only the 8-substituted analogue 6 was found to be a beta-antagonist. Flavodilol was chosen for in-depth pharmacological, toxicological, and clinical evaluation.

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。
• Synthesis of Flavonoid 7-<i>O</i>-β-D-glycosides by Phase Transfer Catalysis
  作者：Zheng Wu、Ling Jiang、He Chen、Qiu-an Wang

  DOI：10.3184/030823409x431346

  日期：2009.3

  Six flavonoid 7- O-β-D-glycosides 1a-3a and 1b–3b were synthesised from the flavones 7a and 7b by glycosidation and deacetylation with the corresponding α-acetylglycosyl bromides. 7a and 7b were prepared in high yield by an improved Baker-Venkataraman rearrangement using 2, 4-dihydroxyacetophenone as starting material and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. The glycosidation procedure was modified by using anhydrous K₂CO₃ in a solvent mixture of DMF/acetone (3:2v/v) and TBAB as a phase transfer catalyst.

  以黄酮 7a 和 7b 为原料，通过糖苷化和相应的 α-乙酰糖基溴化物脱乙酰化合成了六种黄酮 7- O-β-D 糖苷 1a-3a 和 1b-3b。以 2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，以四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂，通过改进的贝克-文卡塔拉曼重排法高产制备了 7a 和 7b。通过在 DMF/ 丙酮（3:2v/v）混合溶剂中使用无水 K2CO3 和 TBAB 作为相转移催化剂，对糖苷化过程进行了改进。
• Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04501755A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3-phenylchromones which are useful for preparing other chemical compounds and for pharmaceutical uses such as antihypertensive and anti-inflammatory agents.

  类似7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基色酮的色酮衍生物，可用于制备其他化学化合物，以及用作药物，如降压和抗炎药物。
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——