3',4'-dichloro-4-hydroxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',4'-dichloro-4-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: SYKOIJRBRVZDBQ-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dichloro-4-hydroxychalcone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 盐酸 、 water-ethyl acetate 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3',4'-dichloro-4-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of phenoxy acetic acid and phenoxymethyltetrazole having antitumor activity

  摘要：

  本发明涉及苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物的使用，其化学式为（I）：其中：-O-C（R1）（R2）-（CH2）p-A基团可以处于邻位、间位或对位；A从-COOH，-COO-（C1-C4）烷基，-CN或式中R'为氢或（C1-C4）烷基的基团中选择；或式中A-（CH2）p-C（R1）（R2）-的基团从苯基，苄基或（吲哚基）甲基中选择，可以被R4基取代；p为0、1或2；R1和R2独立选择自氢或（C1-C8）烷基，或与它们链接的碳原子一起形成（C3-C7）环烷基；R4是从0到2个取代基，可独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团；或式（I）中的基团是一个萘基，可以被R4基取代；n是1到4的整数；m为0或1；B从线性或支链C1-C10烷基，-CO-C（R3）=CH-R，-CH=C（R3）-CO-Ar，-CO-CH（R3）-CH2-R或CO-CH（R3）-CH2-NR5R6中选择，当m为0时，或者当m为1时，为-CH=C（R3）-CO-Ar；R从氢、-Ar或-CO-Ar中选择；R3为氢或（C1-C8）烷基；R5和R6独立选择自（C1-C4）烷基或与它们链接的氮原子一起形成哌啶基，哌嗪基，（C1-C8）烷基哌嗪基，吗啉基或硫代吗啉基；Ar是苯基，可以是未取代或取代的，取代基独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团，其立体异构体或与药用可接受的酸或碱盐形成的盐，用于制备具有MDM2拮抗活性的药物，上述化合物的新化合物以及含有至少其中一种化合物的制药组合物。

  公开号：

  EP0947494A1

文献信息

• Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Athena M. Sudom、Mahmood Chamankhah、Patricia Rose、Eric Pass、Theresa M. Allen、Sarah Halleran、Jen Szydlowski、Bulent Mutus、Marie Tannous、Elias K. Manavathu、Timothy G. Myers、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970432t

  日期：1998.3.1

  certain groups of compounds was similar. For some groups of compounds, cytotoxicity was correlated with the sigma, pi, or molar refractivity constants in the aryl ring attached to the olefinic group. In addition, the IC50 values in all three screens correlated with the redox potentials of a number of Mannich bases. X-ray crystallography and molecular modeling of representative compounds revealed various

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Synthesis and insect antifeedant activities of some substituted styryl 3,4-dichlorophenyl ketones
  作者：G. Thirunarayanan、S. Surya、S. Srinivasan、G. Vanangamudi、V. Sathiyendiran

  DOI：10.1016/j.saa.2009.10.003

  日期：2010.1

  Sixteen substituted styryl 3,4-dichlorophenyl ketones [(2E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ones] were synthesized using eco-friendly benign stereoselective crossed-aldol reaction. They are characterized by their analytical, infrared, NMR and mass spectral data. The insect antifeedant activities of these chalcones were evaluated using Caster semilooper and Achoea janata L.

  使用生态友好的良性立体选择性交叉-羟醛反应合成了十六个取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮[（2E）-1-（3,4-二氯苯基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮]。它们的特征在于分析，红外，NMR和质谱数据。使用Caster semilooper和Achoea janata L评估了这些查耳酮的昆虫拒食活性。
• Derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole having antitumor activity
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947511A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  The present invention relates to the use derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole of formula (I) wherein A, B, R1, R2, R4, p, n and m have the above-stated meanings, their pharmaceutically acceptable acids or basis to produce pharmaceutical agents for the treatment of diseases where MDM2 antagonistic activity is involved, processes for their production and pharmaceutical agents which contain these compounds having MDM2antagonistic activity.

  本发明涉及使用式（I）的苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物 其中 A、B、R1、R2、R4、p、n 和 m 具有上述含义，它们的药学上可接受的酸或碱用于生产治疗涉及 MDM2 拮抗活性的疾病的药剂，它们的生产工艺以及含有这些具有 MDM2 拮抗活性的化合物的药剂。