4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-4-nitro-1-butanone；4-nitro-1-phenyl-3-trifluoromethylbutan-1-one；4-Nitro-1-phenyl-3-trifluoromethyl-1-butanone
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: QQQGUKDFJBXMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1-phenylbutan-1-one 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Δβ-三氟甲基化的合成1 -Pyrrolines

  摘要：

  三氟甲基化Δ 1个-pyrrolines已在一锅过程中被容易地合成由β-（三氟甲基）烯酮。这些底物是用于进一步合成的有价值的构建基块。例如，已经获得了三氟甲基化的脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000487
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 、 1-(1-phenylvinyl)piperidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New functionalized, differently fluorinated building-blocks via Michael addition to γ-fluoro-α-nitroalkenes

  摘要：

  The Michael addition of ketone-derived enamines, metalated methylene active compounds and N-methyl pyrroles to gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes provided in moderate to good isolated yields the corresponding beta-fluoroalkyl nitro compounds, which represent new interesting, highly functionalized building blocks in organofluorine chemistry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.017

文献信息

• A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.008

  日期：2013.12

  A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes in the presence of sodium acetate in ethanol at room temperature is developed. A series of trifluoromethylated 1,3-diones and nitroalkenes are surveyed to determine the scope of this high-yielding reaction.

  通过在乙醇中在乙酸钠存在下于室温下，通过将1-三氟甲基-1,3-二酮的三氟乙酰化迈克尔加成到共轭硝基烯烃上，开发了一种新颖的γ-硝基酮合成方法。对一系列三氟甲基化的1，3-二酮和硝基烯烃进行了研究，以确定该高产率反应的范围。
• Reactions of 3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with 2-morpholinoalk-1-enes
  作者：V. Yu. Korotaev、A. Yu. Barkov、P. A. Slepukhin、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-011-0020-3

  日期：2011.1

  The reaction of 3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with 2-morpholinoalk-1-enes affords the nitroalkylated Z-enamines whose subsequent hydrolysis results in 2-trihalomethyl-1-nitroalkan-4-ones.

  3,3,3-三氯（三氟）-1-硝基丙烯与 2-吗啉基-1-烯反应生成硝基烷基化 Z-烯胺，随后水解生成 2-三卤甲基-1-硝基烷-4-酮。
• Catalytic enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl pyrrolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2cc18049a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of β-trifluoromethylated pyrrolines has been developed by the organocatalyzed-conjugated addition of nitromethane to β-trifluoromethylated enones, followed by a nitro-reduction/cyclization/dehydration sequence in a one-pot procedure with 97–98% ees.

  通过将硝基甲烷与δ-三氟甲基化烯酮进行有机催化-共轭加成，然后通过硝基还原/环化/脱水顺序，以97%-98%的对映选择性合成了δ-三氟甲基化吡咯烷。
• Aizikovich, A. Ya.; Korotaev, V. Yu.; Yaroslavtseva, L. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.1, p. 1045 - 1047
  作者：Aizikovich, A. Ya.、Korotaev, V. Yu.、Yaroslavtseva, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Aiisikowitsch A. Ja., Korotaew W. Ju., Jaroslawchewa L. E., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 7, S 989-991
  作者：Aiisikowitsch A. Ja., Korotaew W. Ju., Jaroslawchewa L. E.

  DOI：——

  日期：——