(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene | 37468-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: trans-3,3,3-trifluoro-1-nitropropene；3,3,3-trifluoro-1-nitropropene；(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitropropene；(1E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 37468-00-1
• 化学式: C₃H₂F₃NO₂
• mdl: MFCD07780091
• 分子量: 141.05
• InChiKey: FCKHHHXXJZMXBH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 在 溴 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2,3-dibromo-1,1,1-trifluoro-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯：叠氮化苯的合成及反应

  摘要：

  开发了用于合成3,3,3-三氟-1-硝基丙烯的改进方法，并由此合成了新的宝石-溴硝基烯烃代表物，即1-溴-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯。其与叠氮化苯的反应得到两种区域异构的1,2,3-三唑的混合物，从其中分离出纯的5-硝基-1-苯基-4-（三氟甲基）-1 H -1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100018
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-Trifluoro-1-nitropropene 作为新型含三氟甲基的结构单元

  摘要：

  将各种碳负离子亲核试剂添加到 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯 (1) 中，在 1 的 C-2 位置区域特异性地进行，得到相应的加合物。来自与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应的加合物的硝基被还原为相应的胺，然后原位环化为 3-（三氟甲基）吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2432

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Structure activity relationship of 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene derivatives as P2Y6 receptor antagonists
  作者：Young-Hwan Jung、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Ngan B. Phung、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128008

  日期：2021.6

  Various 6-alkynyl analogues of a known 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene antagonist 3 of the Gq-coupled P2Y6 receptor (P2Y6R) were synthesized using a Sonogashira reaction to replace a 6-iodo group. The analogues were tested in a functional assay consisting of inhibition of calcium mobilization in P2Y6R-expressing astrocytoma cells elicited by native P2Y6R agonist UDP. 6-Ethynyl and 6-cyano groups

  使用 Sonogashira 反应合成了 G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 的已知 3-硝基-2-(三氟甲基)-2 H-色烯拮抗剂3的各种 6-炔基类似物，以取代 6-碘团体。这些类似物在功能测定中进行了测试，该测定包括抑制由天然 P2Y 6 R 激动剂 UDP 引起的表达 P2Y 6 R 的星形细胞瘤细胞中的钙动员。安装了 6-乙炔基和 6-氰基，并且炔烃通过烷基和芳基间隔基延伸。最有效的拮抗剂，IC 50约为 1 µM，被发现为三烷基甲硅烷基乙炔基7和8 （亲和力比参考3高 3-5 倍）、丙-2-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯14和p -羧基苯基-乙炔基16衍生物、 3和8表现出对UDP诱导的磷酸肌醇产生的可克服的拮抗作用。其他扩链末端羧酸酯衍生物的效力不如相应的甲酯衍生物。因此，该色烯系列中的 6 位适合具有取代灵活性的衍生化，即使是空间延伸的链，也不会损失 P2Y 6 R
• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Stereocontrolled Synthesis of ψ[CH(CF₃)NH]Gly-Peptides
  作者：Marco Molteni、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/ol0354730

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A novel class of peptidomimetics having a stereogenic [CH(CF(3))NH] replacement for a [CONH] peptide bond has been synthesized. The new compounds have been obtained in a stereocontrolled fashion using a kinetically controlled aza-Michael addition of chiral alpha-amino acid esters to trans-3,3,3-trifluoro-1-nitropropene. The stereoselectivity is strongly influenced by the solvent

  [反应：见正文]合成了一类新型的拟肽，其具有取代[CONH]肽键的立体异构[CH（CF（3））NH]。通过将手性α-氨基酸酯动力学控制的氮杂-迈克尔加成至反式3,3,3-三氟-1-硝基丙烯，以立体控制方式获得了新化合物。立体选择性受到溶剂，碱，其化学计量和R侧链的强烈影响。使用H-Val-OtBu.HCl的甲苯溶液（1.1当量的DIPEA）可获得非对映异构体比率高于11：1。
• The Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Fluoroalkylated Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100683

  日期：2011.8

  The enantioselective Friedel–Crafts fluoroalkylation of indoles with fluoroalkylated nitroalkenes, catalyzed by chiral phosphoric acid is described. The regioselectivity of fluoroalkylated nitroalkenes is a problem worth discussing, and it was found that the carbon atom adjacent to the fluoroalkyl group is more reactive than that adjacent to NO2 group.

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。