1-(1-phenylvinyl)piperidine | 14990-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-phenylethen-1-yl)piperidine；N-(1-phenylvinyl)piperidine；1-(1-phenylethenyl)-piperidine；1-(1-Phenylethenyl)piperidine
• CAS: 14990-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: KHVMRHHPMYLEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)piperidine 在 4-甲氧基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-diethylaminostyrene
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(1-phenylvinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Phosphine–Borane Frustrated Lewis Pairs Derived from a 1,1′-Disubstituted Ferrocene Scaffold: Synthesis and Hydrogenation Catalysis
  作者：Zhongbao Jian、Sergei Krupski、Karel Škoch、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00363

  日期：2017.8.14

  was cleanly hydroborated with HB(C6F5)2 to afford [Fe(η5-C5H4PMes2)(η5-C5H4CH2CH2B(C6F5)2)] (7). Compound 7 adopted an open non-interacting P/B frustrated Lewis pair (FLP) structure in the crystal state as well as in a solution. This frustrated Lewis pair heterolytically cleaved dihydrogen under mild conditions to give the respective zwitterionic [P]H+/[B]H– phosphonium/hydroborate product, [Fe(η5

  （二甲亚膦基）二茂铁（FcPMes 2）（1）与HB（C 6 F 5）2（2当量）歧化反应生成加合物FcPMes 2 ·H 2 B（C 6 F 5）（4）加B（C 6 ˚F 5）3，而1-（dimesitylphosphino）-1'-乙烯基二茂铁（2）被干净地HB（C硼氢化6 ˚F 5）2为[得到的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4机动设备2）（η 5-C 5 H 4 CH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2）]（7）。化合物7在晶体状态和溶液中均采用开放的非相互作用的P / B阻抑路易斯对（FLP）结构。此受挫路易斯对温和的条件下裂解heterolytically二氢以得到相应的两性离子[P 1 H + / [B 1 H -鏻/硼氢化产物，的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 PHMes 2）η 5 -C 5高4通道2CH 2 BH（C 6 F 5）2 }]（8），用作富电子π系
• Enamine/butadienylborane cycloaddition in the frustrated Lewis pair regime
  作者：Guo-Qiang Chen、Fatma Türkyilmaz、Constantin G. Daniliuc、Christoph Bannwarth、Stefan Grimme、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c5ob01602a

  日期：——

  Piers’ borane [HB(C6F5)2]. Its reaction with a series of acetophenone derived enamines 3 resulted in the formation of the strong enamine β-carbon adduct with the borane Lewis acid (4). In contrast B–C adduct formation between the dienylborane 2a and a series of much more bulky cyclohexanone derived enamines (6) is rapidly reversible above ca. −30 °C and then leads to the formation of the [4 + 2]cycloaddition

  二烯基硼烷2a是通过共轭烯炔1a与Piers's硼烷[HB（C 6 F 5）2 ]的区域选择性炔烃硼氢化制备的。它与一系列苯乙酮衍生的烯胺3的反应导致与硼烷路易斯酸（4）形成强烯胺β-碳加合物。相比之下，二烯基硼烷2a与一系列更大体积的环己酮衍生的烯胺之间的B-C加合物的形成在ca之上可快速逆转（6）。−30°C，然后形成[4 + 2]环加成产物8。DFT研究表明，该反应可能是逐步进行的，通过在二烯基硼烷末端加烯胺来生成两性离子的硼酸酯-烯烃/亚胺离子中间体，该中间体随后会快速闭合。产物8的加热导致在产物框架处的邻氨基/硼烷对中的氨基硼烷消除，从而得到相应的六氢萘产物10。随后用TEMPO（2当量）处理导致不饱和环选择性氧化，得到相应的四氢萘衍生物12。
• New nucleophilic rearrangement in the mechanism of the three-component domino cyclisation affording fluoroalkylated (pyrrolo)quinazolines
  作者：Oldřich Paleta、Bohumil Dolenský、Jiří Paleček、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.10.017

  日期：2014.1

  steps were verified for the three-component domino cyclisation affording (pyrrolo)quinazolines from 2-(aminomethyl)aniline, a very reactive oxo compound and “usual” oxo compound. The first step was a rapid reaction of very reactive oxo compound (trifluoropyruvate or hexafluoroacetone) with benzylic amino group to form hemiaminal, but not imine; the second step was the reaction of oxo compound with aromatic

  以下机构的步骤进行验证为具有三种成分的多米诺环化，得到（吡咯），从2-（氨基甲基）苯胺，很活泼的氧代化合物和“通常”氧代喹唑啉化合物。第一步是使反应性很强的羰基化合物（三氟丙酮酸或六氟丙酮）与苄基氨基快速反应，形成半胱氨酸，但不能形成亚胺。第二步是使羰基化合物与芳族氨基反应生成亚胺（席夫碱），其烯胺形式处于平衡状态。第三步骤是通过烯胺碳后跟一个新亲核重排以形成四氢周期的半缩醛胺的碳的分子内攻击; 第四步骤是内酰胺环的闭合，如果酯基团是可作为三氟丙酮。