6-fluoro-4-(piperidin-4-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-(piperidin-4-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Fluoro-4-(4-piperidinyl)quinoline；6-fluoro-4-piperidin-4-ylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂
• 分子量: 230.285
• InChiKey: HPBFZPFTIBAYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-(piperidin-4-yl)quinoline 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3 -(4-(6-fluoroquinolin-4-yl)piperidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZOIMIDAZOLES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVEAUX BENZOIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INDOLÉAMINE 2, 3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文揭示了新型苯并咪唑和包含至少一种此类新型苯并咪唑的制药组合物，以及其制备方法和在治疗中使用的方法。具体地，在此披露了某些新型苯并咪唑，其对抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和治疗由其介导的疾病或紊乱具有用处。

  公开号：

  WO2019101188A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-氟喹啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-fluoro-4-(piperidin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药学上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新的调控或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶（IDO）活性的苯并咪唑类衍生物，其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN109956927A

文献信息

• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• Discovery and optimization of substituted oxalamides as novel heme-displacing IDO1 inhibitors
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Michael Albers、Christina Sonnek、Marta Czekańska、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127744

  日期：2021.2

  Since the advent of antibody checkpoint inhibitors as highly efficient drugs for cancer treatment, the development of immunomodulating small molecules in oncology has gained great attention. Drug candidates targeting IDO1, a key enzyme in tryptophan metabolism, are currently under clinical investigation in combination with PD-1/PD-L1 agents as well as with other established anti-tumor therapeutics

  自从抗体检查点抑制剂作为治疗癌症的高效药物问世以来，免疫调节小分子在肿瘤学中的发展受到了极大的关注。针对色氨酸代谢中的关键酶 IDO1 的候选药物目前正在与 PD-1/PD-L1 药物以及其他成熟的抗肿瘤疗法联合进行临床研究。来自羟基脒4 的基于配体的设计方法旨在针对血红素结合 IDO1 抑制剂产生具有中等 IDO1 效力的新化合物。利用 linrodostat 结构 ( 2 )的混合结构设计导致草酰胺衍生的、取代 IDO-1 抑制剂的 IDO-1 抑制剂具有高基于细胞的 IDO1 效力和有利的 ADME/PK 特征。
• Tetrahydropyridinyl- and piperidinyl Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0965587A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  This invention provides compounds of Formula I: where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl; and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substitutent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-; and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  本发明提供了式 I 的化合物： 式中 A-B是-C=CH-或-CHCH2-； n 是 0 或 1 R1 是 H 或 C1-C4 烷基 R2 是 H、甲基或乙基；以及 芳基是萘基或杂芳基，各自任选被选自 H、卤素、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基和三氟甲基的取代基单取代；或其药学上可接受的盐或水合物、 但当 n 为 1 时，A-B 为-CHCH2-； 以及一种抑制哺乳动物血清素再摄取的方法。
• OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Phenex Discovery Verwaltungs-GmbH

  公开号：EP3724177A1

  公开（公告）日：2020-10-21
• NOVEL BENZOIMIDAZOLES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASES
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US20200317638A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed herein are novel benzoimidazoles and pharmaceutical compositions comprising at least one such novel benzoimidazoles, processes for the preparation thereof, and the method for using the same in therapy. In particular, disclosed herein are certain novel benzoimidazoles that are useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.