7-benzoyl-1,1,3,3,-tetramethyl-6-phenyl-5-oxa-8-thiaspiro[3.4]oct-6-ene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 7-benzoyl-1,1,3,3,-tetramethyl-6-phenyl-5-oxa-8-thiaspiro[3.4]oct-6-ene-2-one
• 英文别名: 7-Benzoyl-1,1,3,3-tetramethyl-6-phenyl-5-oxa-8-thiaspiro[3.4]oct-6-en-2-one；7-benzoyl-1,1,3,3-tetramethyl-6-phenyl-5-oxa-8-thiaspiro[3.4]oct-6-en-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: UICFUJGHJURKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 、 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 1680.0h， 以35%的产率得到7-benzoyl-1,1,3,3,-tetramethyl-6-phenyl-5-oxa-8-thiaspiro[3.4]oct-6-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮二羰基化合物与脂环族硫酮反应时反应性较低的偶极子 - 1,3-oxathiole-thiocarbonyl 叶立德相互转化的第一个证据。

  摘要：

  无环重氮二羰基化合物在室温下与脂环族硫酮反应，例如 2,2,4,4-四甲基-3-硫氧环丁烷小分子，即西里尔-1-酮和金刚烷硫酮，通过级联过程，其中关键步骤是 1,5-中间体硫代羰基叶立德的电环化导致四取代的螺环 1,3-oxathioles。最具反应性的重氮二羰基化合物是重氮乙酰丙酮。在重氮丙二酸二甲酯的情况下，竞争性 1,3-电环化在高温下产生相应的硫杂丙环，其在自发脱硫后产生四取代烯烃。为了解释观察到的从重氮丙二酸二甲酯和 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁烷中获得的主要反应产物类型的温度依赖性，即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.309