ethyl (2R)-2-{(2S,3S)-3-[(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2R)-2-{(2S,3S)-3-[(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: YTDNZENZHXNYAH-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 2-溴丙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌和Sa促进的取代反应中的（2 R，3 R）-3-[（1 R）-1-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸盐用2-溴丙酸甲酯和（2-溴甲基）丙-2-烯酸甲酯。在氮杂环丁烷-2-一衍生物中，N 1 GroupC 4键的异常裂解以及甲氧羰基向碳青霉烯及其类似物的迁移

  摘要：

  锌在（2 R，3 R）-3-[（1 R）-1-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}-乙基] -4-氧杂ze啶-2-基的Barbier型反应中的使用具有卤素衍生物的乙酸乙烯酯导致形成预期的取代产物。标题化合物与由sa粉，催化量的碘和2-溴丙酸甲酯在THF中制备的试剂反应，得到异常取代产物2-{（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-{[[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（R，S）-3-氧戊酸甲酯 后者与溴乙酸甲酯烷基化，得到2-{（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -1-（2-甲基）甲氧基-2-氧乙基）-4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（RS）-3-氧戊酸甲酯，在双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠的作用下，通过裂解N 1 -C 4键进行裂解在–78°C下的THF中。生成的无环酰胺二甲基{（2 R，S，3

  DOI：

  10.1134/s1070428018070096

文献信息

• (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl Acetate in Zinc- and Samarium-Promoted Substitution Reactions with Methyl 2-Bromopropanoate and Methyl (2-Bromomethyl)prop-2-enoate. Unusual Cleavage of the N1‒C4 Bond in Azetidin-2-one Derivative with Migration of Methoxycarbonyl Group in Synthetic Approaches to Carbapenems and Their Analogs
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、N. K. Selezneva、L. V. Spirikhin、Yu. N. Belokon’、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070096

  日期：2018.7

  l(dimethyl) silyl]oxy}ethyl]-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-2-yl}-2(RS)-methyl-3-oxopentanoate which underwent fragmentation through cleavage of the N1–C4 bond under the action of sodium bis(trimethylsilyl)-amide in THF at–78°C. The resulting acyclic amide, dimethyl (2R,S,3Z)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}ethyl)]-4-methyl-5-oxohept-3-enoylamino}malonate, was smoothly converted

  锌在（2 R，3 R）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}-乙基] -4-氧杂ze啶-2-基的Barbier型反应中的使用具有卤素衍生物的乙酸乙烯酯导致形成预期的取代产物。标题化合物与由sa粉，催化量的碘和2-溴丙酸甲酯在THF中制备的试剂反应，得到异常取代产物2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（R，S）-3-氧戊酸甲酯 后者与溴乙酸甲酯烷基化，得到2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -1-（2-甲基）甲氧基-2-氧乙基）-4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（RS）-3-氧戊酸甲酯，在双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠的作用下，通过裂解N 1 -C 4键进行裂解在–78°C下的THF中。生成的无环酰胺二甲基（2 R，S，3