1-(3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₉BrF₄O
• 分子量: 301.078
• InChiKey: XEILIKHARRGOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)-4-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-(3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CBrF 2 –CBrF 2与芳族醛的azo的反应：新型有效合成含氟烷烃，烯烃和炔烃的方法

  摘要：

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CBrF 2 –CBrF 2与芳族醛的azo的反应：新型有效合成含氟烷烃，烯烃和炔烃的方法

  摘要：

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

文献信息

• Reaction of CBrF2–CBrF2 with hydrazones of aromatic aldehydes
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

  日期：2004.9

  An olefination of hydrazones of aromatic aldehydes by CBrF2–CBrF2 under copper catalysis was investigated. In situ prepared aldehydes hydrazones were converted to (3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)arenes by reaction with CBrF2–CBrF2 in the presence of CuCl. Subsequent elimination of HF by sodium hydroxide resulted in stereospecific formation of fluorocontaining alkenes. Elimination proceeds stereoselectively

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。