5-(4'-acetylphenyl)-4-fluoro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4'-acetylphenyl)-4-fluoro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[4-(4-fluoro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: PPVAGQUTWOVLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-5-(tributylstannyl)-1H-pyrazole 、 4-碘代苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-(4'-acetylphenyl)-4-fluoro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole with aryl iodides provided high yields of the corresponding 5-aryl-4-fluoro-1H-pyrazoles. Furthermore, these cross-coupling reactions proceeded smoothly under an atmosphere of carbon monoxide (CO) to afford the corresponding 5-acyl-4-fluoro-1H-pyrazoles as CO-insertion products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.117

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling reaction of 5-tributylstannyl-4-fluoropyrazole
  作者：Takeshi Hanamoto、Yukinori Koga、Eisaku Kido、Toshio Kawanami、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1039/b419329f

  日期：——

  The palladium catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides and 5-tributylstannyl-4-fluoropyrazole prepared from fluoro(tributylstannyl)acetylene proceeded smoothly giving the corresponding 5-aryl-4-fluoropyrazole in good yields.

  由氟(三丁基甲锡烷基)乙炔制备的5-三丁基甲锡烷基-4-氟吡唑在钯催化下的交叉偶联反应顺利进行，以良好的收率得到相应的5-芳基-4-氟吡唑。
• Synthesis and reactions of 5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole
  作者：Takeshi Hanamoto、Takao Suetake、Yukinori Koga、Toshio Kawanami、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.117

  日期：2007.6

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole with aryl iodides provided high yields of the corresponding 5-aryl-4-fluoro-1H-pyrazoles. Furthermore, these cross-coupling reactions proceeded smoothly under an atmosphere of carbon monoxide (CO) to afford the corresponding 5-acyl-4-fluoro-1H-pyrazoles as CO-insertion products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.