(1R,2SR)-methyl (1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2SR)-methyl (1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PCOASPYTNKYQGN-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2SR)-methyl (1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.42h， 以88%的产率得到(1S,2SR)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第262部分：通过合成偶联测定菠萝粉y（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素[（1 S，2 S）-（-）-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛]的绝对构型X射线分析

  摘要：

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 lipase AK amano 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (1R,2SR)-methyl (1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第262部分：通过合成偶联测定菠萝粉y（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素[（1 S，2 S）-（-）-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛]的绝对构型X射线分析

  摘要：

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.046

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。