ethyl (2E,4E)-pentadeca-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-pentadeca-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl pentadec-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: CMLZAJQCSLMGCI-ZBMVRHCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-pentadeca-2,4-dienoate 在 chromium(VI) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (2E,4E)-pentadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• On-site reaction for PPARγ modification using a specific bifunctional ligand
  作者：Hiroyuki Kojima、Toshimasa Itoh、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.024

  日期：2017.12

  demonstrate this strategy by using fluorescein as a probe and peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) as a target protein. The reactions were evaluated by ESI-mass analysis and the binding site and modes of binding were revealed by X-ray crystallization analysis. The proposed methodology can easily convert a covalent ligand into chemical tool for protein functional analysis and the identification

  位点特异性标记是阐明靶蛋白生物学功能的重要方法。在这里，我们报告了一种针对特定地点进行化学标记的策略，称为“现场反应”。我们设计并易于合成具有两个反应位点，一个烯酮和一个叠氮部分的双功能配体。该策略涉及与蛋白质的现场共轭加成反应，然后进行Hüisgen环加成反应。我们通过使用荧光素作为探针和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ证明了这一策略（PPARγ）作为靶蛋白。通过ESI质量分析评估反应，并通过X射线结晶分析揭示结合位点和结合方式。所提出的方法可以轻松地将共价配体转化为用于蛋白质功能分析和药物靶标鉴定的化学工具。
• Telluro-directed regiospecific and highly stereoselective reaction of ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate with organocopper reagents
  作者：Yao-Zeng Huang、Xue-Sheng Mo、Lei Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10571-8

  日期：1998.1

  Ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate 2, which is prepared by the Wittig olefination of (Z)-beta-telluroacrolein 1, reacted very rapidly with organocuprates 3 at -78 degrees C to form exclusively the corresponding 5-substituted products 4 with high stereoselectivity and in excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.