1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(oxolan-3-yl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(oxolan-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WOQPSEUEUFMMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl ethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇的分子间亚磷酸酯介导的自由基脱硫烯烃烷基化

  摘要：

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03018

文献信息

• A metal-free desulfurizing radical reductive C–C coupling of thiols and alkenes
  作者：Qixue Qin、Weijing Wang、Cheng Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9cc05378f

  日期：——

  An intermolecular reductive C–C coupling of electrophilic alkyl radicals and alkenes has been developed. Thiols were used as both hydrogen-donating reagents and alkyl radical precursors in the presence of triethyl phosphite and radical initiator. A wide range of alkenes, including styrenes, and aliphatic olefins were well tolerated in this transformation. Mechanistic studies indicated that a phosphite

  已经开发出亲电烷基和烯烃的分子间还原性C–C偶联。在亚磷酸三乙酯和自由基引发剂的存在下，硫醇既用作给氢试剂，又用作烷基自由基前体。在这种转化中，包括苯乙烯和脂肪族烯烃在内的各种烯烃均具有良好的耐受性。机理研究表明，亚磷酸酯促进了硫醇的自由基脱硫，以进入亲电子烷基自由基，并且自由基链的扩散过程可能与这种转化有关。