4-isopropyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(propan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide；4-propan-2-yl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• mdl: MFCD05809317
• 分子量: 290.365
• InChiKey: ZKRANVZBVDULTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-isopropyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亚芳基和杂芳烃C的邻位硝化？由8-氨基喹啉指导小组协助的H键

  摘要：

  一种铜-介导的，螯合辅助邻Ç  H键使用亚硝酸钠作为硝基的源苯甲酸衍生物的硝化已经实现用8-氨基喹啉定向基团的帮助。只需改变反应条件即可实现选择性的单硝化或二硝化。该方法显示出优异的官能团耐受性，并提供了一种新颖而直接的方法来制备邻硝基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400947

文献信息

• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。
• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of Benzamides with Dihydrofuran: A Facile Route to Tetrahydrofuro[2,3-c]isoquinolinones
  作者：Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi、Gang Zhou、Fan-Rui Huang

  DOI：10.1055/a-1521-5800

  日期：2021.9

  A cobalt-catalyzed oxidative [4+2] annulation of benz­amides with dihydrofuran was developed for the expeditious synthesis of tetrahydrofuro[2,3-c]isoquinolinones. Commercially available and inexpensive Co(OAc)2·4H2O was used as an efficient catalyst. Various functional groups were tolerated, affording the desired products in good yields with excellent regioselectivity and good diastereoselectivity under mild conditions.

  摘要 本文开发了一种钴催化的苯甲酰胺与二氢呋喃的氧化性[4+2]环化反应，用于快速合成四氢呋喃[2,3-c]异喹啉酮。采用商业上可获得且价格便宜的Co(OAc)2·4H2O作为高效催化剂。在温和的条件下，可以容忍各种功能基团，产率良好，选择性高，立体选择性良好。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Annulation with Alkenes
  作者：Dandan Yang、Xian Zhang、Xinghua Wang、Xiao-Ju Si、Jingtao Wang、Donghui Wei、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06355

  日期：——

  further demonstrate the practicability of this protocol to potential industrial applications. Density functional theory calculations elucidate the reaction mechanism, and the spin-state change in the olefin insertion step accelerates the subsequent C–N reductive elimination, which is identified as the stereo-determining step. The AIM analysis indicates that the π π and C–H π interactions are vital for controlling

  在此，我们公开了一种有效的钴催化的对映选择性 C-H 活化和苯甲酰胺与烯烃的环化。在易于制备的手性水杨酰恶唑啉 (Salox) 配体存在下，通过市售的钴 (II) 催化剂促进了这种转化，该配体提供了 ( R ) 或 ( S的简便途径) 手性二氢异喹诺酮衍生物的对映异构体。值得注意的是，在温和条件下，反应在 10 至 30 分钟的极短反应时间内有效进行。具有各种功能取代基的各种苯甲酰胺和烯烃已被证明具有良好的相容性，可以提供具有高产率和对映选择性的目标产品（51 个例子，高达 98% 的产率和 99% ee）。克尺度实验和去除指导基团进一步证明了该协议对潜在工业应用的实用性。密度泛函理论计算阐明了反应机理，烯烃插入步骤中的自旋态变化加速了随后的 C-N 还原消除，这被确定为立体决定步骤。
• 10.1021/jacs.4c04623
  作者：Huang, Fan-Rui、Yao, Qi-Jun、Zhang, Peng、Teng, Ming-Ya、Chen, Jia-Hao、Jiang, Lu-Chen、Shi, Bing-Feng

  DOI：10.1021/jacs.4c04623

  日期：——

  offer straightforward access to a wide range of chiral molecules bearing [2.2.1]-bridged bicyclic cores with four and five consecutive stereocenters in a single step. Two elaborate salicyloxazoline (Salox) ligands were synthesized based on the rational design and mechanistic understanding. The well-defined chiral pockets generated from asymmetric coordination around the trivalent cobalt catalyst direct

  由于应变双环结构的多重反应性，通过不对称 C-H 活化选择性合成手性桥（杂）双环支架构成了巨大的挑战。在此，我们通过前所未有的钴催化对映选择性 C-H 活化/对称双环烯烃的亲核 [3 + 2] 成环来开发多米诺骨牌变换。该方法可以在一步中直接获得具有[2.2.1]桥联双环核心（具有四个和五个连续立构中心）的各种手性分子。基于合理设计和机理理解，合成了两种精心设计的水杨基恶唑啉（Salox）配体。三价钴催化剂周围的不对称配位产生的明确的手性口袋引导双环烯烃的方向，从而产生优异的对映选择性。