(S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (S)-1-acetyl-2-pyrrolidinecarbonitrile；(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: ZHUTVLURGLOKMO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酰胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到(S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CeO2 在乙腈中催化酰胺转化为腈的连续流动方法

  摘要：

  以乙腈为溶剂和脱水剂，开发了一种CeO 2催化酰胺转化为腈的方法。转化通过酰胺和乙腈之间的正式“水转移”反应进行。我们提出 CeO 2中氧缺陷位点的存在在这种转变的机制中很重要。使用填充有 CeO 2的催化剂柱，通过流动操作，可以从酰胺连续合成各种腈，收率为 75-96% 。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300266

文献信息

• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• DICYCLOOCTANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2006284A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  The present inention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及通式(I)代表的新型二环辛烷衍生物、含有它们的制备工艺和药物组合物，以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式(I)的每个取代基团如说明书中所定义。
• Combination of an dpp-iv inhibitor and a ppar-alpha compound
  申请人：Wang Pei-Ran

  公开号：US20060111428A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention relates to a combination which comprises a DPP-IV inhibitor and at least one further PPARα compound, preferably selected from the group consisting of fenofibrate, micronized fenofibrate, bezafibrate, gemfibrazil and ciprofibrate for simultaneous, separate or sequential use in the prevention, delay of progression or treatment of conditions mediated by DPP-IV and PPARα, in particular diabetes, more especially type 2 diabetes mellitus, conditions of IGT, conditions of impaired fasting plasma glucose, metabolic acidosis, ketosis, arthritis, obesity, dyslipidemia and osteoporosis.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包括一种 DPP-IV 抑制剂和至少另一种 PPARα 化合物，优选选自非诺贝特、微粉化非诺贝特、贝扎贝特、吉非贝齐和环丙贝特组成的组，可同时、单独或连续用于预防、延缓或治疗由 DPP-IV 和 PPARα 介导的病症，尤其是糖尿病，特别是 2 型糖尿病、IGT 病症、空腹血糖受损病症、DPP-IV 和 PPARα 介导的疾病，特别是糖尿病，尤其是 2 型糖尿病、IGT、空腹血糖受损、代谢性酸中毒、酮病、关节炎、肥胖症、血脂异常和骨质疏松症。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF VILDAGLIPTIN FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL DOSAGE FORMS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE VILDAGLIPTINE POUR PRÉPARER DES FORMES GALÉNIQUES PHARMACEUTIQUES
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011012322A9

  公开（公告）日：2011-08-11