2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methylquino<4,3-b>furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methylquino<4,3-b>furan
• 英文别名: 5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；5-methyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LSYUAYHPEJDMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 在 氧气 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-methylquino<4,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  苯胺与二氢呋喃的钴催化需氧氧化Povarov反应合成六氢呋喃喹啉

  摘要：

  已开发出一种简单高效的叔苯胺钴催化的好氧氧化脱氢Povarov反应与二氢呋喃，用于合成六氢呋喃[3,2- c ]喹啉。涉及单电子氧化的反应在温和的条件下进行，只需要简单的钴盐作为催化剂，并用双氧作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.031

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation of tertiary anilines and alkenes for the synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shengchun Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc02463d

  日期：——

  pharmaceutical and agrochemical industries. The oxidative [4 + 2] annulation reaction provides a powerful tool for the rapid construction of six-membered heterocycles. Herein, we report a metal- and external oxidant-free method for the uniform synthesis of tetrahydroquinolines through the electrochemical oxidative [4 + 2] annulation of tertiary anilines and alkenes. In this strategy, one partner loses only

  杂环化合物，特别是氮杂环，是制药和农业化学工业中最重要的化合物类别之一。氧化[4 + 2]环化反应为六元杂环的快速构建提供了强大的工具。在这里，我们报告了通过叔苯胺和烯烃的电化学氧化[4 + 2]环化法均匀合成四氢喹啉的无金属和外部氧化剂的方法。在这种策略中，一个配偶体仅损失两个氢原子，而另一个配偶体则减少了一个不饱和度，并伴随着氢的产生。在细胞未分裂且室温下的条件下，以高收率制备了一系列四氢喹啉衍生物。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative Povarov reaction of tertiary anilines with dihydrofuran for the synthesis of hexahydrofuroquinolines
  作者：Congde Huo、Fengjuan Chen、Zhengjun Quan、Jie Dong、Yajun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.031

  日期：2016.11

  A simple and efficient cobalt-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative Povarov reaction of tertiary anilines with dihydrofuran has been developed for the synthesis of hexahydrofuro[3,2-c]quinolines. The one-electron-oxidation involved reaction is performed under mild conditions and only requires simple cobalt salts as a catalyst and dioxygen as a terminal oxidant.

  已开发出一种简单高效的叔苯胺钴催化的好氧氧化脱氢Povarov反应与二氢呋喃，用于合成六氢呋喃[3,2- c ]喹啉。涉及单电子氧化的反应在温和的条件下进行，只需要简单的钴盐作为催化剂，并用双氧作为末端氧化剂。
• Cu+-based composite metal oxides enable the efficient [4+2] annulation reactions between tertiary anilines and tetrahydrofuran
  作者：Weiyou Zhou、Jiayin Huang、Anwei Wang、Jia Cui、Jie Yao、Tao Hou、Shuliang Ji、Mingyang He、Zhonghua Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114011

  日期：2024.4

  heterogeneous catalytic system for the [4 + 2] annulation reactions between tertiary anilines and tetrahydrofuran has been developed based on CuCoFe layered double oxide in the study. Cu species was believed to play the crucial role in the catalytic transformation, and synergistic effect between Cu and CoFe species was observed in the reaction. Various tertiary anilines could be tolerated by the present

  本研究基于CuCoFe层状双氧化物，开发了一种高效的叔苯胺与四氢呋喃[4+2]环化反应的多相催化体系。 Cu物种被认为在催化转化中起着至关重要的作用，并且在反应中观察到Cu和CoFe物种之间的协同效应。本催化体系可以耐受各种叔苯胺。进行了一系列对照实验以确定反应中间体。基于这些结果和动力学同位素效应实验，描述了环化反应的独特反应机制。
• ONE-POT SYNTHESIS OF TETRAHYDROQUINOLINES CATALYZED BY Dy(OTf)₃IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：Ruifang Chen、Changtao Qian

  DOI：10.1081/scc-120005937

  日期：2002.1

  Various 4-substituted-1-methyltetrahydroquinolines are easily accessible from the one-pot condensation reaction of N-methylaniline with commercial formaldehyde solution and electron-rich alkenes in the presence of Dy(OTf)(3) (1 mol %) under mild conditions at ambient temperature and in the absence of any organic solvents.