8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: cis-8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuran[3,2-c]quinoline；(3aS,4S,9bS)-8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: QYQUIOMIUYPRFE-XKQJLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-bromo-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性钴（III）配合物的钠盐作为对映选择性Povarov反应的催化剂

  摘要：

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201504790

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Tetrahydroquinolines from Imines and Cyclic Ethers <i>via</i> Oxidation/Aza‐Diels‐Alder Cycloaddition
  作者：Vera A. Vil'、Sergei S. Grishin、Elena P. Baberkina、Anna L. Alekseenko、Alexey P. Glinushkin、Alexey E. Kovalenko、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202101355

  日期：2022.3.15

  Electrochemical synthesis of cyclic ether-annulated tetrahydroquinolines from imines and cyclic ethers in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeds via the enol ether formation from ethers following the aza-Diels-Alder [4+2] cycloaddition. The method is applicable to a wide range of imines and results in the desired products in yields of 23 to

  开发了在恒流条件下在未分裂电池中由亚胺和环醚电化学合成环醚环化四氢喹啉。在 aza-Diels-Alder [4+2] 环加成之后，通过醚形成烯醇醚进行电合成。该方法适用于多种亚胺，并以 23% 至 75% 的收率得到所需产物。从相应的苯胺和醛原位制备亚胺导致四氢喹啉的产率基本相同。使用化学氧化剂没有形成环加成产物。合成的环醚环化四氢喹啉具有较高的抗真菌活性，优于市售杀菌剂三唑酮。
• Radical Cation Salts Induced aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Hexahydrofuro[3,2-c]- quinoline Derivatives
  作者：Zhong Jia、Yan Ren、Cong-De Huo、Xiang-Ning Chen、Chong-Xiang Tong、Xiao-Dong Jia

  DOI：10.2174/157017812800167484

  日期：2012.3.1

  Aza-Diels-Alder reaction between imines and 2,3-dihydrofuran under radical cation induced conditions was achieved and series of hexahydrofuro[3,2-c]quinoline derivatives was prepared. The stereoselectivity was affected by the substituents on imines, which revealed a stepwise mechanism. A radical cation mediated mechanism was proposed to rationalize the formation of the products.

  亚胺与2,3-二氢呋喃在自由基阳离子诱导的条件下进行了Aza-Diels-Alder反应，制备了一系列六氢呋喃[3,2-c]喹啉衍生物。立体选择性受亚胺上取代基的影响，这揭示了一种逐步机理。提出了自由基阳离子介导的机理以合理化产物的形成。
• Niobium Pentachloride Catalyzed Multicomponent Povarov Reaction
  作者：Luiz da Silva-Filho、Bruno da Silva、Lucas Martins

  DOI：10.1055/s-0032-1316587

  日期：2012.8

  A single-step method for the synthesis of furan- and pyranoquinoline derivatives through multicomponent Povarov reactions between aniline derivatives, benzaldehyde and two different enol ethers (2,3-dihydrofuran and 3,4-dihydropyran) using niobium pentachloride as catalyst under mild conditions, providing good yields and high diastereoselectivity, is described.

  在温和条件下，使用五氯化铌作为催化剂，通过苯胺衍生物、苯甲醛和两种不同的烯醇醚（2,3-二氢呋喃和 3,4-二氢吡喃）之间的多组分 Povarov 反应合成呋喃和吡喃喹啉衍生物的一步法，描述了提供良好的产率和高的非对映选择性。
• Imino Diels–Alder reactions: One-pot synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Vinod T. Kamble、Bhaskar S. Davane、Sanjay A. Chavan、Dnyanoba B. Muley、Sandeep T. Atkore

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.016

  日期：2010.3

  Abstract An efficient synthesis of tetrahydroquinoline derivatives is reported via three component coupling reactions of aldehydes and anilines with various dienophiles in the presence of a catalytic amount of perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 –SiO 2 ) under mild reaction conditions.

  摘要：在温和的反应条件下，在催化量的高氯酸吸附在硅胶上（HClO 4 -SiO 2）的情况下，醛和苯胺与各种亲二烯体的三组分偶联反应可有效合成四氢喹啉衍生物。
• Study and application of graphene oxide in the synthesis of 2,3-disubstituted quinolines <i>via</i> a Povarov multicomponent reaction and subsequent oxidation
  作者：Samantha Caputo、Alessandro Kovtun、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Chiara Lambruschini、Manuela Melucci、Lisa Moni

  DOI：10.1039/d2ra01752k

  日期：——

  The carbocatalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinolines is disclosed. This process involved a three-component Povarov reaction of anilines, aldehydes and electron-enriched enol ethers, which gave the substrate for the subsequent oxidation. Graphene oxide (GO) was exploited as a heterogeneous, metal-free and sustainable catalyst for both transformations. The multicomponent reaction proceeded under

  公开了2,3-二取代喹啉的碳催化合成。该过程涉及苯胺、醛和富电子烯醇醚的三组分波瓦罗夫反应，这为随后的氧化提供了底物。氧化石墨烯 (GO) 被用作非均相、无金属和可持续的催化剂，用于两种转化。多组分反应在简单温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团耐受性，可轻松放大至克级。所获得的选择的四氢喹啉随后被芳构化为喹啉。多步合成也可以作为一锅法进行。