4-溴-N-亚苄基苯胺 | 780-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-亚苄基苯胺
• 英文名称: N-benzylidene-4-bromoaniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-phenylmethanimine；4-bromo-N-benzylideneaniline；Benzylidene-p-bromoaniline
• CAS: 780-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: DJGDQBWKJYPZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-亚苄基苯胺 在 盐酸 、 水 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenylamino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与腈的还原性交叉偶联反应：合成α-氨基酮或1,2-二酮的有效途径

  摘要：

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.070
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-溴-N-亚苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。

表征谱图