3-thioacetoxymethyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-thioacetoxymethyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: S-[[3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methyl] ethanethioate
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅S
• 分子量: 462.566
• InChiKey: KPNQTTHQMOGSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thioacetoxymethyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,3''-(thiodimethylene)-di-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟基酮的直接催化不对称醛醇缩合反应：与Et（2）Zn / linked-BINOL配合物的不对称Zn催化。

  摘要：

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS

  DOI：

  10.1021/ja028926p
• 作为产物：
  描述：

  (S(a))-3-bromomethyl-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-thioacetoxymethyl-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟基酮的直接催化不对称醛醇缩合反应：与Et（2）Zn / linked-BINOL配合物的不对称Zn催化。

  摘要：

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS

  DOI：

  10.1021/ja028926p