(2R,3S,4R,6E,8E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyldeca-6,8-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6E,8E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyldeca-6,8-dienamide
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: QKJMTPGWYBFTIW-UJAQDUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6E,8E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyldeca-6,8-dienamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (3S,4S,4aR,5S,6S,7R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tertbutyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-coprophilin的不对称全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们通过Mukaiyama–Evans aldol反应和立体选择性分子内Diels–Alder反应构建手性线性前体，从而报告了抗球虫剂（+）-coprophilin的第一个全合成。所提出的方法可以用于提供大量的（+） -对coprophilin，它显示出3,4,5,6,7-五取代Δ 1,2 -octalin芯结构。 在本文中，我们通过Mukaiyama–Evans aldol反应和立体选择性分子内Diels–Alder反应构建手性线性前体，从而报告了抗球虫剂（+）-coprophilin的第一个全合成。所提出的方法可以用于提供大量的（+） -对coprophilin，它显示出3,4,5,6,7-五取代Δ 1,2 -octalin芯结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591866
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2R,3S,4R,6E,8E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyldeca-6,8-dienamide
  参考文献：
  名称：

  JP6143266

  摘要：

  公开号：

文献信息

• JP6143266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME AND ANTITUMOR AGENT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET AGENT ANTITUMORAL
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUNDATION

  公开号：WO2013151161A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  　優れた細胞傷害性を有する新規化合物及び抗がん剤を提供する。また、該新規化合物を簡便に製造する方法を提供する。　下記式（１）～（４）で表される化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗がん剤を提供する。式（１）～（４）中、Ｒ１～Ｒ９はアルキル基等を示し、Ｒ１０は－Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等の基を示し、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆはそれぞれ独立にアルキル基等を示す。但し、式（１）においてＲ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９がメチル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子であり、Ｒ２がヒドロキシ基であり、Ｒ１０がメチルエステル基等である場合を除く。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Coprophilin
  作者：Isamu Shiina、Yuma Umezaki、Takatsugu Murata、Kyohei Suzuki、Takayuki Tonoi

  DOI：10.1055/s-0036-1591866

  日期：2018.3

  first total synthesis of (+)-coprophilin, an anticoccidial agent, by constructing the chiral linear precursor via a Mukaiyama–Evans aldol reaction and a stereoselective intramolecular Diels–Alder reaction. The proposed method can be used to provide large amounts of (+)-coprophilin, which exhibits a 3,4,5,6,7-pentasubstituted Δ1,2-octalin core structure. In this paper, we report the first total synthesis

  摘要 在本文中，我们通过Mukaiyama–Evans aldol反应和立体选择性分子内Diels–Alder反应构建手性线性前体，从而报告了抗球虫剂（+）-coprophilin的第一个全合成。所提出的方法可以用于提供大量的（+） -对coprophilin，它显示出3,4,5,6,7-五取代Δ 1,2 -octalin芯结构。 在本文中，我们通过Mukaiyama–Evans aldol反应和立体选择性分子内Diels–Alder反应构建手性线性前体，从而报告了抗球虫剂（+）-coprophilin的第一个全合成。所提出的方法可以用于提供大量的（+） -对coprophilin，它显示出3,4,5,6,7-五取代Δ 1,2 -octalin芯结构。
• [EN] NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] 新規化合物及びその製造方法、並びに医薬組成物
  申请人：[en]TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION;[ja]学校法人東京理科大学

  公开号：WO2022172786A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  がん治療等に有用な下記式（１）で表される化合物を提供する。式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、又は－ＯＲａ等で表される基を示す。Ｒ９は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等で表される基を示す。Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｆは、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基等を示す。また、その化合物を高効率に製造することが可能な製造方法、及びその化合物を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。