(2S,4R)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[diphenyl-[(2S,4R)-4-prop-2-ynoxypyrrolidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₂Si
• 分子量: 421.655
• InChiKey: UMYTXQJBWKDIRG-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine 在 tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol.Cu(I)Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzyl-4-((((2S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  PS-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛的不对称α-胺化：连续流操作中催化剂失活的修复

  摘要：

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200887
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1,1-diphenylmethyl)pyrroline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,4R)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性连续流环丙烷化

  摘要：

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03156

文献信息

• Calcium carbonate as heterogeneous support for recyclable organocatalysts
  作者：Carlos Lizandara-Pueyo、Xinyuan Fan、Carles Ayats、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.013

  日期：2021.1

  The controlled synthesis of calcium carbonate particles surface-functionalized with azido groups and its subsequent copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions with organocatalysts bearing alkyne anchors allowed the preparation of novel catalytic materials. A calcium carbonate-supported α,α-diarylprolinol silyl ether prepared in this manner catalyzes Michael addition of aldehydes to

  用叠氮基表面官能化的碳酸钙颗粒的受控合成及其随后的带有炔烃锚定基的有机催化剂与铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）允许制备新型的催化材料。以此方式制备的碳酸钙负载的α，α-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚以非常高的非对映和对映选择性催化醛向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成。固定的催化剂可以通过简单的倾析法回收并重复使用。此外，这种非均相催化系统还可以适用于连续流操作，与分批工艺相比，生产率提高了五倍。
• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。