(S)-hept-1-en-6-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-hept-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-hept-1-en-6-yne-3-ol；(3S)-hept-1-en-6-yn-3-ol
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QFXQOFFAIPZOSD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-1-en-6-yn-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 乙烯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (S)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  从规划到优化：缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成

  摘要：

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101834
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-ethynyl-1-butyl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 trimethylsulfonium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-hept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从规划到优化：缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成

  摘要：

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101834

文献信息

• Total Synthesis of Valerenic Acid, a Potent GABA_A Receptor Modulator
  作者：Jürgen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol9000137

  日期：2009.3.5

  The first total synthesis of the sesquiterpenoid valerenic acid, a constituent of Valeriana officinalis, is described. The compound is a potent modulator of the GABAA receptor and may thus be useful in the treatment of various dysfunctions of the central nervous system. The synthesis is enantio-, diastereo-, and regiocontrolled and utilizes an enyne-RCM, a metal-coordinated Diels−Alder reaction, a

  描述了缬草的一种成分倍半萜类戊酸的首次全合成。该化合物是 GABA A受体的有效调节剂，因此可用于治疗中枢神经系统的各种功能障碍。该合成是对映体、非对映体和区域控制的，并利用烯炔-RCM、金属配位的 Diels-Alder 反应、羟基导向的 Crabtree 氢化和 Negishi 甲基化作为关键步骤。
• [EN] METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR FABRIQUER DES DÉRIVÉS D'ACIDE VALÉRÉNIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2010084182A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABAA receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓦伦酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US20120022283A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABA A receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓜氨酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• Methods for making valerenic acid derivatives and their use
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US08809395B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABAA receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓦勒伦酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体。